D-6-Methyl-8-(β-D-galactopyranosyloxymethyl)-ergolin-I | 88624-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: D-6-Methyl-8-(β-D-galactopyranosyloxymethyl)-ergolin-I
• 英文别名: 9,10-dihydrolysergol-β-D-galactoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88624-18-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: ZDNXSAAFVUTCBF-LLSLFGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 Celite 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 D-6-Methyl-8-(β-D-galactopyranosyloxymethyl)-ergolin-I
  参考文献：
  名称：

  9,10-二水解麦角的糖苷和糖原酸酯的合成

  摘要：

  在 Fétizon 试剂（硅藻土上的 Ag2CO3）存在下，9,10-二水解麦角醇的糖基化得到糖苷 4、8、12、15 和原酸酯 6、10、14、17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170702

文献信息

• Enzymatic galactosylation of ergot alkaloids
  作者：Vladimír Kr̆en、Petr Sedmera、Vladimír Havlíc̆ek、Anna Fis̆erová

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60881-x

  日期：1992.11

  Beta-Galactosides of elymoclavine, chanoclavine, lysergol, 9,10-dihydrolysergol, and ergometrine were prepared using beta-galactosidase from Aspergillus oryzae.
• Synthese von Glycosiden und Zuckerorthoestern des 9,10-Dihydrolysergols
  作者：Karlheinz Seifert、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/ardp.19843170702

  日期：——

  Die Glycosylierung von 9,10‐Dihydrolysergol in Gegenwart von Fétizon‐Reagens (Ag2CO3 auf Celite) ergibt die Glycoside 4, 8, 12, 15 und die Orthoester 6, 10, 14, 17.

  在 Fétizon 试剂（硅藻土上的 Ag2CO3）存在下，9,10-二水解麦角醇的糖基化得到糖苷 4、8、12、15 和原酸酯 6、10、14、17。