2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene | 34485-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1,3-butadiene monooxide；2-Methyl-2-(1-methylethenyl)oxirane；2-methyl-2-(1-methyl-vinyl)-oxirane；1,2-epoxy-2,3-dimethyl-3-butene；2,3-dimethyl-1,2-epoxy-3-butene；2,3-dimethyl-3,4-epoxybut-1-ene；2-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)oxirane；2-methyl-2-prop-1-en-2-yloxirane
• CAS: 34485-82-0
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: PFMOZGXOYLJJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene 在 sodium hydrogensulfide 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 nickel-doped graphene carbon nitride nanoparticles 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  可见光辅助的纳米Ni / gC 3 N 4具有高效的光催化活性和稳定性，可选择性进行好氧CH活化和环氧化

  摘要：

  已经描述了选择性，经济和生态的方案，用于在温和的反应条件下，将甲基芳烃及其类似物氧化为相应的羰基化合物，以及烯烃与分子氧（O 2）或作为绿色氧源的空气进行环氧化反应。纳米Ni / gC 3 N 4在不使用氧化剂和碱的情况下在可见光照射下在甲基芳烃，亚甲基芳烃的CH活化以及各种烯烃的环氧化中表现出高的光催化活性，稳定性和选择性。免费条件。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121549

文献信息

• Regioselective monoepoxidation of 1,3-dienes catalysed by transition-metal complexes
  作者：Dorte S. Thomsen、Birgit Schiøtt、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39920001072

  日期：——

  A procedure for regioselective monoepoxidation of mainly the less substituted double bond of 1,3-dienes with sodium hypochlorite or iodosylbenzene using various metal complexes as catalysts is presented; the results obtained are different from those found when applying the usual epoxidation reagents.

  提出了一种使用各种金属配合物作为催化剂，主要用次氯酸钠或碘基苯对1，3-二烯的较少取代的双键进行区域选择性单环氧化的方法；获得的结果与使用常规环氧化试剂时发现的结果不同。
• Synthesis and reactivity of novel π-allylcyclopentadienyl cobaltolactone complexes
  作者：Steven D. R. Christie、Christophe Cosset、David R. Hamilton、William J. Kerr、John M. O'Callaghan

  DOI：10.1039/c39950002051

  日期：——

  A range of novel cobaltolactone complexes are prepared under photolytic conditions from dicarbonylcyclopentadienylcobalt and vinyl epoxides; their subsequent reactivity under a selected series of reaction conditions is described.

  在光解条件下，从二羰基环戊二烯钴和乙烯环氧化物制备了一系列新型钴酸内酯配合物；并描述了这些配合物在一系列选定反应条件下的后续反应性。
• Stable Copper Nanoparticle Photocatalysts for Selective Epoxidation of Alkenes with Visible Light
  作者：Yiming Huang、Zhe Liu、Guoping Gao、Gang Xiao、Aijun Du、Steven Bottle、Sarina Sarina、Huaiyong Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01180

  日期：2017.8.4

  Selective epoxidation of various alkenes with molecular oxygen (O2) under mild conditions is a longstanding challenge in achieving syntheses of epoxides. Cu-based catalysts have been found to be catalytically active for selective epoxidations. However, the application of copper nanoparticles (CuNPs) for photocatalyzed epoxidations is encumbered by the instability of CuNPs in air. Herein we report that

  在温和条件下用分子氧（O 2）对各种烯烃的选择性环氧化是实现环氧化物合成的长期挑战。已经发现铜基催化剂对选择性环氧化具有催化活性。但是，由于铜纳米颗粒在空气中的不稳定性，阻碍了铜纳米颗粒（CuNPs）在光催化环氧化反应中的应用。本文中，我们报道了在不添加其他稳定剂的情况下负载在氮化钛（TiN）上的CuNPs不仅在空气中稳定，而且还可以催化各种烯烃与O 2的选择性环氧化甚至在光照射下以空气作为良性氧化剂。由于CuNP和TiN之间发生大量电荷转移，因此CuNP保持金属状态。环氧化是由中等温度下的可见光辐射驱动的，从而实现了良好的高收率和出色的选择性。该光催化方法适用于各种烯烃的选择性环氧化。在这种光催化系统中，反应物烯烃化学吸附在CuNPs上，形成Cu-烯烃表面配合物，并且光照射可以激活配合物进行反应。环状醚溶剂也起关键作用，与O 2反应在光照射下CuNPs的表面上会生成氧原子。活化的表面络合
• Isolation and molecular structure of unusual oxochromium(V) cations for the catalytic epoxidation of alkenes
  作者：Thomas L. Siddall、Norio Miyaura、John C. Huffman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/c39830001185

  日期：——

  The first X-ray crystal structure of an oxochromium(V) complex capable of effecting oxygen atom transfer to alkenes in stoicheiometric and catalytic systems is reported.

  报道了能够在化学计量和催化系统中实现氧原子转移至烯烃的氧合铬（V）配合物的第一个X射线晶体结构。
• Rhodium-catalyzed regioselective opening of vinyl epoxides with Et₃N·3HF reagent – formation of allylic fluorohydrins
  作者：Qi Zhang、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1039/c3sc51949j

  日期：——

  A highly regioselective rhodium-catalyzed ring-opening of vinyl epoxides with Et3N·3HF reagent to form branched allylic fluorohydrins is described. The reaction occurs at room temperature under ambient air and relies on RhCOD2BF4 as an effective catalyst, providing the desired 1,2-addition allylic fluorohydrins in moderate to good yields with excellent levels of regioselectivity. Mechanistic studies

  描述了具有高区域选择性的铑催化的乙烯基环氧化物与Et 3 N·3HF试剂的开环反应，以形成支链烯丙基氟代醇。该反应在室温下在环境空气下进行，并且依赖于RhCOD 2 BF 4作为有效催化剂，以中等至良好的产率提供所需的1,2-加成的烯丙基氟代醇，并具有极好的区域选择性。机理研究表明，对映体纯乙烯基环氧化物的区域选择性开环是随着立体化学的反转而发生的。