1,3,3-trimethylcyclopropene | 3664-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,3-trimethylcyclopropene
• 英文别名: 1,3,3-Trimethyl-cyclopropen；1,2,2-trimethylcyclopropene
• CAS: 3664-56-0
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: MRLAULBRWNYTDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.6892 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethylcyclopropene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1-二甲基-2-亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Formanovskii,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1745 - 1749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3,3-trimethylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  某些相互转化的烷基环丙烯对的气相动力学和机理研究：二烷基亚乙烯基中间体的参与及其定量行为

  摘要：

  烷基环丙烯的两个异构对的热解，即1,3-二甲基-（15）和1-乙基-环丙烯（16）和1,3,3-三甲基-（5）和1-异丙基-环丙烯（17） ，已经在气相中进行了研究。在40摄氏度范围内的五个温度下，每种化合物的分解均获得了高达95％的各种转化率的完整产品分析结果。时间演变数据表明发生了异构化反应15 ＝ 16和5 ＝ 17。每个系统的动力学建模可以确定这些以及所有其他分解过程的速率常数。测试证实，所有反应均为单分子且均质的。报告了总体反应和单个产物途径的阿累尼乌斯参数。进一步的动力学分析使我们能够提取出500 K时的倾向，重排涉及的二烷基亚乙烯基中间体的3-CH插入如下：k（prim）：k（sec）：k（tert）＝ 1：16.5：46.4。用13 C标记的环丙烯进行的其他实验产生的二烷基亚乙烯基的烷基迁移能力（来自炔烃产品中的13 C模式）如下：Me：Et：iPr = 1：3.1：1.5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1963::aid-chem1963>3.0.co;2-l

文献信息

• Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00996-6

  日期：2001.12

  (1S,2S)-2[(S)-Amino(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopropan-1-of together with a range of racemic 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxy-cyclopropanes were prepared by a stepwise procedure involving a 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to a cyclopropene followed by reduction of the derived bicycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Reaction of 3,3-dimethyl- and 1,3,3-trimethylcyclopropene with t-butylcyanoketen. Formation of bicyclo[2,1,0]pentan-2-ones
  作者：Donald H. Aue、Dale F. Shellhamer、Gregory S. Helwig

  DOI：10.1039/c39750000603

  日期：——

  Addition of t-butylcyanoketen to 3,3-dimethylcyclopropene and 1,3,3-trimethylcyclopropene gives mixtures of the bicyclo[2,1,0]pentan-2-ones (3a,b) and rearranged products (4a,b) and (5b); the ketone (3b) rearranges to (6b) but not to (4b).

  将叔丁基氰基酮加到3,3-二甲基环丙烯和1,3,3-三甲基环丙烯中可得到双环[2,1,0]戊烷-2-酮（3a，b）和重排产物（4a，b）的混合物（5b）；酮（3b）重排至（6b），但不重排至（4b）。
• Novel olefin nickel(0) complexes of the methyl derivatives of methylenecyclopropane and cyclopropene
  作者：L.S. Isaeva、T.A. Peganova、P.V. Petrovskii、D.N. Kravtsov

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88082-9

  日期：1989.10

  The interaction of phosphine nickel complexes Ni(PPh3)3 and Ni(PPh3)2(η2-C2H4) with methyl derivatives of methylenecyclopropane and cyclopropene has been studied. The novel olefin complexes: (η2-2,2-dimethyl-1-methylenecyclopropane)bis(triphenylphosphine)nickel, (η2-1,3,3-trimethylcyclopropene)bis(triphenylphosphine)nickel and (η2-tetramethylcyclopropene)bis(triphenylphosphine)nickel have been prepared

  膦镍的相互作用络合的Ni（PPH 3）3和Ni（PPH 3）2（η 2 -C 2 H ^ 4亚甲基环丙烷和环丙烯）与甲基衍生物进行了研究。新颖的烯烃络合物：（η 2 -2,2-二甲基-1-亚甲基环丙烷）双（三苯基膦）镍，（η 2 -1,3,3- trimethylcyclopropene）双（三苯基膦）镍和（η 2 -tetramethylcyclopropene）双已经制备了（三苯膦）镍。在1 H和31 P 1的基础上讨论了所得化合物的结构。1 H NMR谱。在η的取代反应得到的复合物的反应性的比较研究2点的α-烯烃的配体进行说明。
• The kinetics of pyrolysis of 1,3,3-trimethylcyclopropene. Evidence for the involvement of alkylidene carbenes in the thermal isomerisation of cyclopropenes
  作者：Robin Walsh、Christian Wolf、Sven Untiedt、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39920000421

  日期：——

  A low yield of 4-methylpent-2-yne in the gas-phase isomerisation of 1,3,3-trimethylcyclopropene is shown to be more consistent with an alkylidene carbene transient than with a, 1,3-biradical intermediate.

  在 1,3,3-三甲基环丙烯的气相异构化过程中，4-甲基戊-2-炔的低产率与亚烷基碳瞬态而非 1,3-双环中间体更为吻合。
• Cyclopropenylcarbinyl-allenyl rearrangement
  作者：Alexander M. Moiseenkov、Boris A. Czeskis、Tatjana Yu. Rudashevskaya、Olga A. Nesmeyanova、Alexei V. Semenovsky

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80173-6

  日期：1981.1

  An acid catalyzed rearrangement of vinylcyclopropenyl-carbinols into vinylallenic alcohols and divinyl ketones (of the monoterpene series) is discussed.

  讨论了酸催化的乙烯基环丙烯基-羰基醇重排成乙烯基丙醇和二乙烯基酮（单萜系列）。

表征谱图