3-benzoyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1059695-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one；3-Benzoyloxan-2-one；3-benzoyloxan-2-one
• CAS: 1059695-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XGABVRSEQGWTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性 α-锂化和 2-苯基四氢吡喃功能化定制四氢吡喃衍生物

  摘要：

  在这一贡献中，通过使用 sBuLi 作为碱和 THF 作为溶剂，在 -78 摄氏度下，通过亲电拦截相应的 α-锂化衍生物，对预先形成的 2-苯基四氢吡喃 (2-PhTHP) 核进行了首次直接有效的功能化. N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的存在被证明对于控制极性和非极性溶剂中的反应可行性以及提高反应产率至关重要。发现基于碳和杂原子的卤化物以及脂肪族和芳香族醛和酮、异氰酸酯和羧酸衍生物都是有能力的亲电子试剂。己烷/TMEDA的组合降低了α-锂化光学活性2-PhTHP的外消旋化速率，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600365
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到3-benzoyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛催化活性羰基化合物的不对称氟化的底物范围

  摘要：

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100375

文献信息

• Highly enantioselective one-pot sequential synthesis of valerolactones and pyrazolones bearing all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Yan-Li Xu、Zhou-Zhou Qin、Yu-Xia Wang、Peng-Fei Zhao、Hong-Feng Li、Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob02489a

  日期：——

  Highly enantiopure and bioactive δ-valerolactones and pyrazolones, bearing α-all-carbon quaternary stereocentres, were successfully and sequentially prepared via a one-pot procedure starting from readily available, inexpensive materials, catalysed by a new chiral squaramide under mild reaction conditions. An organocatalytic Michael reaction afforded the valerolactones, while a one-pot Michael-hydr

  高度α-全碳四元立体中心的对映体纯和具有生物活性的δ-戊内酯和吡唑啉酮可以通过一锅法从一种容易获得的廉价材料开始，并通过轻度反应条件下由一种新的手性方酸酰胺催化而成功地顺序制备。一种有机催化的迈克尔反应提供了戊内酯，而一锅式迈克尔-肼解-酰亚胺化级联反应产生了吡唑啉酮。该程序在经济上是有效的并且在环境上是良性的。
• Highly diastereo- and enantioselective Mannich reaction of lactones with N-Boc-aldimines catalyzed by bifunctional rosin-derived amine thiourea catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Dan Fu、Gen Zhang、Yiming Cao、Luping Liu、Jingjing Song、Rui Wang

  DOI：10.1039/c000621a

  日期：——

  A highly efficient diastereo- and enantioselective Mannich reaction of lactones with a variety of N-Boc-aldimines by using bifunctional rosin-derived amine thiourea catalysts was investigated for the first time, in general, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with high levels of enantio- and diastereoselectivity (up to 99% ee, and >20:1 dr).

  首次研究了使用双官能松香衍生的胺硫脲催化剂对内酯与各种N-Boc-醛亚胺进行的高效非对映和对映选择性曼尼希反应，通常可得到带有高四级立体构型中心的季铵立体异构中心的加合物。对映体和非对映体选择性（高达99％ee，并且> 20：1 dr）。
• Organocatalytic enantioselective electrophilic amination of benzoyl butyrolactones
  作者：Yan-Li Xu、Yu-Xia Wang、Gen-Fa Wen、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153745

  日期：2022.4

  Organocatalytic electrophilic amination of benzoyl butyrolactones with azodicarboxylates was demonstrated to highly efficiently prepare quaternary carbon stereocenter-bearing α-amino-γ-butyrolactones, key framework in numerous bioactive compounds. The squaramide C3 realized the highest yield (99%) and enantioselectivity (93%).

  已证明苯甲酰丁内酯与偶氮二羧酸盐的有机催化亲电胺化可高效制备带有季碳立体中心的 α-氨基-γ-丁内酯，这是许多生物活性化合物的关键框架。方酰胺C3实现了最高的产率 (99%) 和对映选择性 (93%)。
• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• Toward Customized Tetrahydropyran Derivatives through Regioselective α-Lithiation and Functionalization of 2-Phenyltetrahydropyran
  作者：Luciana Cicco、Valeria Addante、Andrea Temperini、Carsten Adam Donau、Konstantin Karaghiosoff、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.201600365

  日期：2016.7

  In this contribution, the first direct and efficient functionalization of the preformed 2-phenyltetrahydropyran (2-PhTHP) nucleus by electrophilic interception of the corresponding alpha-lithiated derivative by employing sBuLi as the base and THF as the solvent at -78 degrees C was explored. The presence of N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA) proved to be critical to governing reaction feasibility

  在这一贡献中，通过使用 sBuLi 作为碱和 THF 作为溶剂，在 -78 摄氏度下，通过亲电拦截相应的 α-锂化衍生物，对预先形成的 2-苯基四氢吡喃 (2-PhTHP) 核进行了首次直接有效的功能化. N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的存在被证明对于控制极性和非极性溶剂中的反应可行性以及提高反应产率至关重要。发现基于碳和杂原子的卤化物以及脂肪族和芳香族醛和酮、异氰酸酯和羧酸衍生物都是有能力的亲电子试剂。己烷/TMEDA的组合降低了α-锂化光学活性2-PhTHP的外消旋化速率，