1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one | 221915-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-(4-methoxy-phenyl)-butan-2-one
• CAS: 221915-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: JZVUENFNGOTIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三苯基铋 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(3-diazo-4,4,4-trifluorobutyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铋(V)介导的腙催化氧化成重氮化合物

  摘要：

  开发了一种新的铋（V）氧化催化体系，并将其用于将腙转化为重氮化合物。使用低催化量的Ph 3 Bi 和AcOH，NaBO 3 ·H 2 O 作为末端氧化剂， Ph 3 Bi(OAc) 2的原位形成能够以优异的收率氧化腙。该反应用于合成重氮羰基化合物和 2,2,2-三氟甲基重氮烷烃，收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00762
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯丙酰氯 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• Trifluoromethyl ketone analogs as selective cPLA2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06255496B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Selective inhibitors of the cPLA2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula

  选择性抑制cPLA2酶的抑制剂，可用于控制多种炎症性疾病。本发明提供的抑制剂具有以下通用公式
• A Convergent Radical Based Route to Trifluoromethyl Ketones and to α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Lucile Anthore、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01344

  日期：2015.6.19

  A convergent synthesis of trifluoromethyl ketones and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described, starting with aliphatic iodides and dithiocarbonates (xanthates) and exploiting both the α- and β-fragmentations of a sulfonyl radical. The transformation initially furnishes the ketones in a masked enol carbonate form, from which they can be easily regenerated.

  描述了三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的收敛合成，其开始于脂族碘化物和二硫代碳酸酯（黄原酸酯），并利用了磺酰基的α-和β-片段化。该转变最初提供掩蔽的烯醇碳酸酯形式的酮，从中可以容易地将它们再生。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• Efficient Asymmetric Biomimetic Aldol Reaction of Glycinates and Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis
  作者：Aolin Cheng、Liangliang Zhang、Qinghai Zhou、Tao Liu、Jing Cao、Guoqing Zhao、Kun Zhang、Guanshui Song、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202104031

  日期：2021.9.6

  make biologically significant chiral β-hydroxy-α-amino-acid derivatives. But it is not easy to realize the transformation due to the disruption of the reactive NH2 group of glycinates. Inspired by the enzymatic aldol reaction of glycine, we successfully developed an asymmetric aldol reaction of glycinate 5 and trifluoromethyl ketones 4 with 0.1–0.0033 mol % of chiral N-methyl pyridoxal 7 a as the catalyst

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones via Tandem Claisen Condensation and Retro-Claisen C–C Bond-Cleavage Reaction
  作者：Dongmei Yang、Yuhan Zhou、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo400280p

  日期：2013.4.19

  builds on the use of a tandem process involving Claisen condensation and retro-Claisen C–C bond cleavage reaction. Enolizable alkyl phenyl ketones were found to react readily with ethyl trifuoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones, which were quite different from the general Claisen condensation products, β-diketones. This

  已经开发出了一种高效，操作简单的三氟甲基酮方法，该方法建立在使用包括克莱森缩合和逆克莱森C-C键断裂反应的串联过程的基础上。发现可溶的烷基苯基酮在NaH的促进下容易与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物三氟甲基酮，与一般的克莱森缩合产物β-二酮完全不同。该方法使用容易获得的起始原料，并且可以以优异的产率扩展到全氟烷基酮的制备。