2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone | 367935-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 367935-16-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: GKBDEVNNGGCTSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.3h， 以76%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物的无金属，直接和选择性脱氧：获得α，α-二芳基羰基化合物

  摘要：

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000142
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Superacid-Catalyzed Electrocyclization of Diphenylmethyl Cations to Fluorenes, Phenanthrols and Benzofurans

  摘要：

  在超级酸的存在下，α-苄酰二苯基甲醇的阳离子电环化反应可以获得良至中等产率的芴、菲醇和苯并呋喃。一次取代导致区域选择性的阳离子电环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16083

文献信息

• Construction of β-Quaternary α,α-Difluoroketones via Catalytic Nucleophilic Substitution of Tertiary Alcohols with Difluoroenoxysilanes
  作者：Yong-Jia Hao、Yi Gong、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03123

  日期：2020.11.6

  An efficient Fe(OTf)3-catalyzed nucleophilic substitution of cyclic or acyclic tertiary alcohols with difluoroenoxysilanes is developed, which provides a facile protocol for assembling structurally diverse α,α-gem-difluoroketones featuring a quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. Moreover, the diverse product elaborations highlight the utility of this protocol,

  开发了一种有效的 Fe(OTf) 3催化的环状或非环状叔醇与二氟烯氧基硅烷的亲核取代，这为组装结构多样的具有季碳中心的α,α- gem-二氟酮提供了一种简便的方案，在温和的条件下以良好的收率状况。此外，多样化的产品阐述突出了该协议的实用性，例如制备有价值的二氟三环二氢吲哚。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Intramolecular and intermolecular ketone–ester reductive coupling reactions promoted by samarium(II) iodide
  作者：Yunkui Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01107-8

  日期：2001.8

  Intramolecular and intermolecular ketone–ester reductive coupling reactions promoted by SmI2 have been studied. Substituted 2-hydroxy-5-ethoxycarbonylcyclopentanones, 5-ethoxycarbonylcyclopentenones and α-ketols were prepared in moderate to good yields at room temperature or under reflux under neutral conditions.

  已经研究了由SmI 2促进的分子内和分子间酮-酯还原偶联反应。在室温下或在中性条件下在回流下以中等至良好的产率制备2-羟基-5-乙氧基羰基环戊烯酮，5-乙氧基羰基环戊烯酮和α-酮醇。
• Atroposelective Synthesis of Conjugated Diene-Based Axially Chiral Styrenes via Pd(II)-Catalyzed Thioether-Directed Alkenyl C–H Olefination
  作者：Liang Jin、Peng Zhang、Ya Li、Xin Yu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c06236

  日期：2021.8.11

  The efficient stereoselective synthesis of conjugated dienes, especially those with axial chirality, remains a great challenge. Herein, we report the highly atroposelective synthesis of axially chiral styrenes with a conjugated 1,3-diene scaffold via a Pd(II)-catalyzed thioether-directed alkenyl C–H olefination strategy. This strategy features easy operation, mild reaction conditions, high functional

  共轭二烯的有效立体选择性合成，尤其是具有轴向手性的那些，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 Pd(II) 催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化策略，高阻转选择性合成轴向手性苯乙烯与共轭 1,3-二烯支架。该策略具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性高（69例）、完整的Z-选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee）。值得注意的是，使用这种策略也实现了具有两个立体轴的阻转异构体的高度对映选择性合成（高达 99% ee 和 97:3 dr）。此外，该反应可以扩大规模，所得轴向手性苯乙烯可以很容易地氧化成具有高非对映选择性的手性亚砜衍生物，这作为一种新型的硫-烯烃配体显示出巨大的前景。
• A Highly Efficient Friedel–Crafts Reaction of Tertiary α‐Hydroxyesters or α‐Hydroxyketones to α‐Quaternary Esters or Ketones
  作者：Long Chen、Jian Zhou

  DOI：10.1002/asia.201200693

  日期：2012.11

  A catalytic Friedel–Crafts arylation of α‐hydroxyesters or α‐hydroxyketones with electron‐rich aromatic compounds to furnish α‐quaternary esters/ketones has been developed. The cheap and easy to handle catalyst HClO4 (70 %, aq) was identified as a powerful catalyst for this arylation reaction.

  已经开发了α-羟基酯或α-羟基酮与富电子芳族化合物的催化弗里德-克拉夫特芳基化反应，以提供α-季酯/酮。廉价且易于处理的催化剂HClO 4（70％，aq）被确定为该芳基化反应的有力催化剂。