(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-ethyl-1-(5,8a-dimethyl-2-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2.3-b]-furan-3-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate | 1401324-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,5S,8aR,9aR)-ethyl-1-(5,8a-dimethyl-2-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2.3-b]-furan-3-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[[(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-5,8a-dimethyl-2-oxo-3,3a,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-3-yl]methyl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1401324-87-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: MJTGTTNNLCMSNV-VMPLRXJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 土木香内酯 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,3aR,5S,8aR,9aR)-ethyl-1-(5,8a-dimethyl-2-oxo-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydronaphtho[2.3-b]-furan-3-ylmethyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然丙二酸内酯与Aza-Michael反应的立体化学

  摘要：

  氢化的3-氨基甲基萘[2,3- b ]呋喃-2-酮是通过天然的内酯与药效胺反应合成的。提出了通过二维NMR数据确定新形成的不对称中心构型。通过X射线结构分析证明了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1047-6

文献信息

• Stereochemistry of the aza-Michael reaction with natural alantolactones
  作者：S. G. Klochkov、I. V. Anan’ev、S. A. Pukhov、S. V. Afanas’eva

  DOI：10.1007/s10593-012-1047-6

  日期：2012.8

  Hydrogenated 3-aminomethylnaphtho[2,3-b]furan-2-ones were synthesized by the reaction of natural alantolactones with pharmacophoric amines. Determination of the newly formed asymmetric center configuration by two-dimensional NMR data is presented. The structure of the obtained compounds was proved by X-ray structural analysis.

  氢化的3-氨基甲基萘[2,3- b ]呋喃-2-酮是通过天然的内酯与药效胺反应合成的。提出了通过二维NMR数据确定新形成的不对称中心构型。通过X射线结构分析证明了所得化合物的结构。