cyclopenten-1-yl propen-2-yl ketone | 578714-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopenten-1-yl propen-2-yl ketone
• 英文别名: 1-(Cyclopenten-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 578714-69-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: IPKJNXQDNBYPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopenten-1-yl propen-2-yl ketone 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过间断的纳扎罗夫反应，方便地通往中心取代的三喹并苯骨架

  摘要：

  通过臭氧分解裂解由Nazarov 2-氧化环戊烯基阳离子被2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获而获得的现成的[4 + 3]-环加合物，可通过臭氧分解法裂解得到三酮。在甲醇KOH的存在下，这些三酮经串联羟醛加成以提供中心羟基化的三喹并苯骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.072
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cyclopenten-1-yl propen-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  正式的分子间4 + 4途径制备环辛烷类化合物：用简单的1,3-二烯4 + 3捕获Nazarov羟烯丙基中间体。

  摘要：

  [反应：参见文本]在存在BF（3）.OEt（2）的情况下，简单的1,4-二烯-3-酮和1,3-二烯通过多米诺Nazarov电环化/分子间[4 + 3]-环加成反应以高产率提供酮桥联的环辛烯的顺序。大多数情况下显示出较高的非对映选择性和/或内/外选择性，当使用异戊二烯作为二烯配偶体时，观察到令人惊讶的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol034985b

文献信息

• Heteroaromatic Trapping of Tricyclic 2-Oxidocyclopentenyl Cations: A Surprisingly Efficient Example of Intermolecular Interrupted Nazarov Reaction
  作者：Frederick G. West、Curtis J. Rieder、Ryan J. Fradette

  DOI：10.3987/com-09-s(s)132

  日期：——

  Bis(cycloalkenyl) ketones 2a and 2f underwent Nazarov cyclization and intermolecular trapping by electrophilic aromatic substitution with furans, thiophenes, pyrroles, indoles and dimethoxybenzene. Only the cis-anti-cis diastereomer was isolated with dicyclopentenyl ketone 2a, whereas a mixture of diastereomers was seen with 2f (albeit with complete regioselectivity). Comparable interrupted Nazarov trapping was not seen with acyclic dienones 2b-e, indicating the possible involvement of conformation effects in the polycyclic intermediates derived from 2a and 2f.
• Homologous Mukaiyama Reactions via Trapping of the Nazarov Intermediate with Silyloxyalkenes
  作者：Yen-Ku Wu、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1021/ol201125h

  日期：2011.7.15

  Treatment of 1,4-pentadien-3-ones and silyloxyalkenes with BF3 center dot OEt2 at room temperature or lower initiates a domino process consisting of sequential 4 pi electrocyclization and capture of the resulting cyclopentenyl cation by the electron-rich trap. The overall process furnishes 1,4-dicarbonyl products containing highly substituted cyclopentanones in good yields and with the establishment of up to five new stereocenters.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF PYRIMIDINE AND PYRIDINE COMPOUNDS WITH BTK INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2718270B1

  公开（公告）日：2022-04-27
• Formal Intermolecular 4 + 4 Approach to Cyclooctanoids:  4 + 3 Capture of the Nazarov Oxyallyl Intermediate with Simple 1,3-Dienes
  作者：Yong Wang、Brenden D. Schill、Atta M. Arif、F. G. West

  DOI：10.1021/ol034985b

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Simple 1,4-dien-3-ones and 1,3-dienes react in the presence of BF(3).OEt(2) via a domino Nazarov electrocyclization/intermolecular [4 + 3]-cycloaddition sequence to furnish keto-bridged cyclooctenes in good yield. Most cases showed high diastereofacial selectivity and/or endo/exo selectivity, and surprising levels of regioselectivity were observed when isoprene was used as the

  [反应：参见文本]在存在BF（3）.OEt（2）的情况下，简单的1,4-二烯-3-酮和1,3-二烯通过多米诺Nazarov电环化/分子间[4 + 3]-环加成反应以高产率提供酮桥联的环辛烯的顺序。大多数情况下显示出较高的非对映选择性和/或内/外选择性，当使用异戊二烯作为二烯配偶体时，观察到令人惊讶的区域选择性。
• Convenient route to centro-substituted triquinacene skeletons via the interrupted Nazarov reaction
  作者：Ashantai Yungai、F.G. West

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.072

  日期：2004.7

  cation with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene are cleaved by ozonolysis to furnish triketones. In the presence of methanolic KOH, these triones undergo tandem aldol additions to furnish centro-hydroxylated triquinacene skeletons.

  通过臭氧分解裂解由Nazarov 2-氧化环戊烯基阳离子被2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获而获得的现成的[4 + 3]-环加合物，可通过臭氧分解法裂解得到三酮。在甲醇KOH的存在下，这些三酮经串联羟醛加成以提供中心羟基化的三喹并苯骨架。