2,2,2-tris(acetoxypropyloxymethyl)ethane | 288590-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tris(acetoxypropyloxymethyl)ethane
• 英文别名: 3-[3-(3-Acetyloxypropoxy)-2-(3-acetyloxypropoxymethyl)-2-methylpropoxy]propyl acetate
• CAS: 288590-09-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₉
• 分子量: 420.5
• InChiKey: LDUYNITXZJFVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tris(acetoxypropyloxymethyl)ethane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-[3-[3-[3-[[(3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl]oxy]propoxy]-2-[3-[[(3aS,5R,6R,7S,7aS)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl]oxy]propoxymethyl]-2-methylpropoxy]propoxy]-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  簇状甘露糖苷作为 1 型菌毛介导的大肠杆菌粘附抑制剂：季戊四醇衍生物作为支架

  摘要：

  季戊四醇衍生物被用作合成两个簇状 α-D-甘露糖苷的核心分子，它们被设计为低聚甘露糖苷模拟物。寡甘露糖基化中经常出现的糖基原酸酯形成问题得到了解决。测试了这些簇在体外阻断大肠杆菌与酵母甘露聚糖结合的能力，发现其抑制甘露糖特异性粘附的能力是甲基 α-D-甘露糖苷的 200 多倍。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2027::aid-ejoc2027>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2,2-tris(acetoxypropyloxymethyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  簇状甘露糖苷作为 1 型菌毛介导的大肠杆菌粘附抑制剂：季戊四醇衍生物作为支架

  摘要：

  季戊四醇衍生物被用作合成两个簇状 α-D-甘露糖苷的核心分子，它们被设计为低聚甘露糖苷模拟物。寡甘露糖基化中经常出现的糖基原酸酯形成问题得到了解决。测试了这些簇在体外阻断大肠杆菌与酵母甘露聚糖结合的能力，发现其抑制甘露糖特异性粘附的能力是甲基 α-D-甘露糖苷的 200 多倍。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2027::aid-ejoc2027>3.0.co;2-l