1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid,diethylester | 71348-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid,diethylester
• 英文别名: diethyl 1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylate；1,5-Dioxaspiro(5.5)undecane-3,3-dicarboxylic acid, diethyl ester
• CAS: 71348-43-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: XNASOZGGRNSFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid,diethylester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N1,N3-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-N1,N3-dimethyl-5-(1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-3-carboxamido)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  신규 중간체 및 이를 이용한 이오비트리돌의 개선된 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制备造影剂成分的新方法，该成分用化学式1表示，成分为iobitridol，即1-N,3-N-双(2,3-二羟丙基)-5-[3-羟基-2-(羟甲基)丙基] -2,4,6-三碘-1-N,3-N-二甲苯-1,3-二羧酰亚胺。根据本发明，可以从新的中间体中高产率，经济实惠且容易制备所需的目的成分。

  公开号：

  KR20180012407A
• 作为产物：
  描述：

  双羟甲基丙二酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 以 环己烷 、 环己酮 为溶剂， 以75%的产率得到1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane-3,3-dicarboxylic acid,diethylester
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 1,3-dioxane compounds

  摘要：

  一种制备式(I)的1,3-二噁烷化合物的方法：其中R1和R2分别独立地表示氢或烃基; X1和X2分别独立地表示电负基团，该方法包括将式(II)的双(羟甲基)化合物反应：其中X1和X2各自独立地如上定义，与式R4-C(OR5)3(III)的正甲酸酯反应，其中R4表示氢或烃基，R5表示烃基，以及式R1-CO-R2(IV)的醛或酮反应，其中R1和R2各自独立地如上定义。

  公开号：

  US05932747A1

文献信息

• Studies toward Novel Peptidomimetic Inhibitors of Thioredoxin–Thioredoxin Reductase System
  作者：Szymon Kłossowski、Angelika Muchowicz、Małgorzata Firczuk、Marta Świech、Adam Redzej、Jakub Golab、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/jm201359d

  日期：2012.1.12

  Thioredoxins (Trx) are ubiquitous multifunctional low-molecular weight proteins that together with thioredoxin reductases (TrxR) participate in the maintenance of protein thiol homeostasis in NADPH-dependent reactions. An increasing number of data reveal that the Trx-TrxR system is an attractive target for anticancer therapies. In this work, we have elaborated a new and simple synthetic approach employing Ugi reaction to synthesize several new inhibitors of this system. The influence of various electrophilic fragments of this new class of compounds on the inhibition of the Trx-TrxR system was evaluated. As a result, a new compound 19a (SK053), which inhibits the activity of the Trx-TrxR system and exhibits antitumor activity, was obtained. Biologic analyses revealed that 19a inhibits induction of NF-kappa B and AP-1 and decreases H2O2 scavenging capacity in tumor cells. Altogether, we show that 19a is a novel potential antitumor peptidomimetic inhibitor that can be used as a starting compound for further optimization.
• Grosu, Ion; Mager, Sorin; Ple, Gerard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1351 - 1358
  作者：Grosu, Ion、Mager, Sorin、Ple, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• An Attempted Total Synthesis of Lysergic Acid via an Alkene/N-Sulfonylimine Cyclization
  作者：Steven M. Weinreb、Janet L. Ralbovsky、Paul M. Scola、Eiichi Sugino、Carolina Burgos-Garcia、Masood Parvez

  DOI：10.3987/com-96-7493

  日期：——
• Method for preparing 1,3-dioxane compounds
  申请人：Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US05932747A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  A method for preparing 1,3-dioxane compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, represent hydrogen or a hydrocarbon radical; and X.sup.1 and X.sup.2, independently of one another, represent an electronegative groups, which method entails reacting a bis(hydroxymethyl) compound of the formula (II): ##STR2## in which X.sup.1 and X.sup.2 each, independently of one another, are as defined above, with an orthocarboxylic acid ester of the formula R.sup.4 --C(OR.sup.5).sub.3 (III), in which R.sup.4 represents hydrogen or a hydrocarbon radical and R.sup.5 represents a hydrocarbon radical, and with an aldehyde or ketone of the formula R.sup.1 --CO--R.sup.2 (IV), in which R and R each, independently of one another, are as defined above.

  一种制备式(I)的1,3-二噁烷化合物的方法：其中R1和R2分别独立地表示氢或烃基; X1和X2分别独立地表示电负基团，该方法包括将式(II)的双(羟甲基)化合物反应：其中X1和X2各自独立地如上定义，与式R4-C(OR5)3(III)的正甲酸酯反应，其中R4表示氢或烃基，R5表示烃基，以及式R1-CO-R2(IV)的醛或酮反应，其中R1和R2各自独立地如上定义。
• 신규 중간체 및 이를 이용한 이오비트리돌의 개선된 제조방법
  申请人：Kwangwoon University Industry-Academic Collaboration Foundation 광운대학교 산학협력단(220040102654) BRN ▼210-82-08677

  公开号：KR20180012407A

  公开（公告）日：2018-02-06

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 조영제 성분인 이오비트리돌(iobitridol), 1-N,3-N-비스(2,3-디하이드록시프로필)-5-[3-하이드록시-2-(하이드록시메틸)프로판아미도]-2,4,6-트리아이오도-1-N,3-N-디메틸벤젠-1,3-디카르복스아미드의 신규한 제조방법 및 이에 사용되는 신규 중간체들에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 목적하는 엔테카비어를 신규한 중간체들로부터 고수율로 경제적이고 용이하게 제조할 수 있다. 003c#화학식 1003e#

  这项发明涉及一种用于制备造影剂成分的新方法，该成分用化学式1表示，成分为iobitridol，即1-N,3-N-双(2,3-二羟丙基)-5-[3-羟基-2-(羟甲基)丙基] -2,4,6-三碘-1-N,3-N-二甲苯-1,3-二羧酰亚胺。根据本发明，可以从新的中间体中高产率，经济实惠且容易制备所需的目的成分。