3-(2-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)acrylic acid | 1357899-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-[2-Methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid；3-[2-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1357899-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: XFYBVHDHZRLDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)acrylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)acrylic acid 2-(2-hydroxyphenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于咖啡酸苯乙酯的抑制剂，该抑制剂针对人类醛-酮还原酶1B10活性位点的选择性口袋

  摘要：

  人醛基酮还原酶抑制剂AKR1B10被认为是治疗癌症的有前途的疗法，但与结构相似的醛糖还原酶（AKR1B1）相比，具有高效能和选择性的抑制剂尚未见报道。在这项研究中，我们发现，在蜂胶产品中，咖啡酸苯乙酯（CAPE）抑制AKR1B10（IC 50  = 80 nM）的选择性是AKR1B1的7倍。基于AKR1B10中停靠的CAPE模型，设计，合成了其衍生物并评估了其抑制效力。其中，3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸3-（3-羟基苯基）丙酯（10c）是最有效的竞争抑制剂（K i = 2.6 nM），对AKR1B10的选择性是AKR1B1的790倍。的分子对接10C和AKR1B10残基的位点定向诱变建议，2-甲氧基和3-羟基基团之间的相互作用10C和酶的Val301和Gln114，分别是用于所述抑制剂的选择性很重要。此外，亚μM浓度10c显着抑制了过表达AKR1B10的细胞的法呢素代谢和细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.034
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 苯胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(2-methoxy-4-methoxymethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估基于咖啡酸苯乙酯的抑制剂，该抑制剂针对人类醛-酮还原酶1B10活性位点的选择性口袋

  摘要：

  人醛基酮还原酶抑制剂AKR1B10被认为是治疗癌症的有前途的疗法，但与结构相似的醛糖还原酶（AKR1B1）相比，具有高效能和选择性的抑制剂尚未见报道。在这项研究中，我们发现，在蜂胶产品中，咖啡酸苯乙酯（CAPE）抑制AKR1B10（IC 50  = 80 nM）的选择性是AKR1B1的7倍。基于AKR1B10中停靠的CAPE模型，设计，合成了其衍生物并评估了其抑制效力。其中，3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸3-（3-羟基苯基）丙酯（10c）是最有效的竞争抑制剂（K i = 2.6 nM），对AKR1B10的选择性是AKR1B1的790倍。的分子对接10C和AKR1B10残基的位点定向诱变建议，2-甲氧基和3-羟基基团之间的相互作用10C和酶的Val301和Gln114，分别是用于所述抑制剂的选择性很重要。此外，亚μM浓度10c显着抑制了过表达AKR1B10的细胞的法呢素代谢和细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.034