(2S,3R)-methyl-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid | 182699-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-epoxy-4-phenylbutyrate；methyl (2S,3R)-3-benzyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 182699-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IVHYJCFQLLHFHQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin

  摘要：

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01799-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-4-phenylbutyrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-methyl-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active allophenylnorstatin derivatives

  摘要：

  本发明揭示了一种制备光学活性的(2S,3S)-异苯基诺斯他汀衍生物(I)的方法，包括在钌-膦配合物的存在下，对4-苯基-2-卤代-3-酮丁酸酯(III)进行不对称氢化反应，从而得到4-苯基-(2S)-卤代-(3R)-羟基丁酸酯(IV)，在碱的存在下将酯(IV)环氧化，得到4-苯基-(2S,3R)-环氧丁酸酯(V)，在Lewis的存在下，将酯(V)与三(较低烷基)硅基氮化物或(较低烷基)二芳基硅基氮化物反应，得到(3S)-偶氮-4-苯基-(2S)-三取代硅氧基丁酸酯(VI)，将酯(VI)氢解成(2S,3S)-异苯基诺斯他汀衍生物(VII)，保护化合物(VII)的氨基团，如有需要，在氨基团保护之前或之后水解化合物。化合物(I)可以安全地高光学纯度地获得，并且收率良好。

  公开号：

  US05581007A1

文献信息

• New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin
  作者：Giuliana Righi、Claudia D'Achille、Giovanna Pescatore、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01799-4

  日期：2003.9

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for preparing optically active allophenylnorstatin derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05581007A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  A process for preparing an optically active (2S,3S)-allophenylnorstatin derivative (I) is disclosed, comprising asymmetrically hydrogenating a 4-phenyl-2-halogeno-3-oxobutyric ester (III) in the presence of a ruthenium-phosphine complex to obtain a 4-phenyl-(2S)-halogeno-(3R)-hydroxybutyric ester (IV), epoxidizing the ester (IV) in the presence of a base to obtain a 4-phenyl-(2S,3R)-epoxybutyric ester (V), reacting the ester (V) with a tri(lower alkyl)silylazide or a (lower alkyl)diarylsilylazide in the presence of a Lewis to obtain a (3S)-azido-4-phenyl-(2S)-trisubstituted silyloxybutyric ester (VI), hydrogenolyzing the ester (VI) into a (2S,3S)-allophenylnorstatin derivative (VII), protecting the amino group of the compound (VII), and, if desired, hydrolyzing the compound before or after the amino group protection. Compounds (I) can be obtained at high optical purity safely and in good yield.

  本发明揭示了一种制备光学活性的(2S,3S)-异苯基诺斯他汀衍生物(I)的方法，包括在钌-膦配合物的存在下，对4-苯基-2-卤代-3-酮丁酸酯(III)进行不对称氢化反应，从而得到4-苯基-(2S)-卤代-(3R)-羟基丁酸酯(IV)，在碱的存在下将酯(IV)环氧化，得到4-苯基-(2S,3R)-环氧丁酸酯(V)，在Lewis的存在下，将酯(V)与三(较低烷基)硅基氮化物或(较低烷基)二芳基硅基氮化物反应，得到(3S)-偶氮-4-苯基-(2S)-三取代硅氧基丁酸酯(VI)，将酯(VI)氢解成(2S,3S)-异苯基诺斯他汀衍生物(VII)，保护化合物(VII)的氨基团，如有需要，在氨基团保护之前或之后水解化合物。化合物(I)可以安全地高光学纯度地获得，并且收率良好。