(2R,3S)-3-溴-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯 | 612096-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3S)-3-溴-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 612096-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: PCLJKOWSRFZNMY-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-溴-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin

  摘要：

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01799-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl-2,3-epoxy-4-phenylbutanoic acid 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-3-溴-2-羟基-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin

  摘要：

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01799-4

文献信息

• New stereoselective synthesis of the peptidic aminopeptidase inhibitors bestatin, phebestin and probestin
  作者：Giuliana Righi、Claudia D'Achille、Giovanna Pescatore、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01799-4

  日期：2003.9

  Peptidic aminopeptidase inhibitors, bestatin, phebestin and probestin have been prepared by stereo- and regiocontrolled reactions from a common alpha,beta-epoxy ester precursor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.