(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 386211-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2-phenylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 386211-04-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₁₀
• 分子量: 564.673
• InChiKey: AZZFFKUQVDAPLL-VZGLXOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxymethyl-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱糖的糖基碘化物对糖基化的促进和作用范围。

  摘要：

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。

  DOI：

  10.1021/ol035475k
• 作为产物：
  描述：

  methyl O¹,O²,O³,O⁴-tetra(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucuronate 在 六甲基二硅烷 、 碘 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-phenethyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation, X-ray structure and reactivity of a stable glycosyl iodide

  摘要：

  甲基四-O-叔丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸2与碘三甲基硅烷或(Me3Si)2和I2发生高选择性反应，以优异的产率生成“解除武装”的糖基碘化物1，其在20°C下具有良好的稳定性，0°C下稳定性极佳；描述了1的X射线晶体结构，并将其作为糖基供体的效用与相应溴化物的效用进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b302629a

文献信息

• Glucuronidation of alcohols using the bromosugar–iodonium reagent method
  作者：Andrew V Stachulski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01333-8

  日期：2001.9

  The glycosidation method introduced by Field, employing bromosugars as donors in conjunction with iodine, has been evaluated for glucuronidation. Despite the low donor ability of glucuronates, beta -glucuronides were obtained in 70-85% yield from a number of primary alcohols, and in 50-65% from two secondary alcohols, using the pivaloyl compound 11 with NIS as promoter. By contrast, the use of IBr or ICI as promoter gave mainly the alpha -glucuronides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation, X-ray structure and reactivity of a stable glycosyl iodide
  作者：Jamie Bickley、Jennifer A. Cottrell、John R. Ferguson、Robert A. Field、John R. Harding、David L. Hughes、K. P. Ravindanathan Kartha、Jayne L. Law、Feodor Scheinmann、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/b302629a

  日期：——

  Highly selective reaction of methyl tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate 2 with iodotrimethylsilane or (Me3Si)2 and I2 affords, in excellent yield, the ‘disarmed’ glycosyl iodide 1 which has good stability at 20 °C and excellent stability at 0 °C; the X-ray crystal structure of 1 is described, along with a comparison of its utility as a glycosyl donor to that of the corresponding bromide.

  甲基四-O-叔丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸2与碘三甲基硅烷或(Me3Si)2和I2发生高选择性反应，以优异的产率生成“解除武装”的糖基碘化物1，其在20°C下具有良好的稳定性，0°C下稳定性极佳；描述了1的X射线晶体结构，并将其作为糖基供体的效用与相应溴化物的效用进行了比较。
• Glycosidation with a Disarmed Glycosyl Iodide:  Promotion and Scope
  作者：Jennifer A. Perrie、John R. Harding、Clare King、Deborah Sinnott、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/ol035475k

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Glucuronyl iodide 1 has been studied in detail as a "disarmed" glycosyl donor. In a model reaction, using N-iodosuccinimide (NIS) as a promoter and 2-phenylethanol as acceptor, best results were obtained using NIS with I(2), followed by trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate (TMSOTf). When a series of primary and secondary alcohols was glycosylated using these conditions, yields

  [反应：见正文]葡糖醛酸碘化物1作为“解除武装”的糖基供体已被详细研究。在模型反应中，使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为促进剂，使用2-苯基乙醇作为受体，使用具有I（2），然后是三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的NIS可获得最佳结果。当使用这些条件将一系列伯醇和仲醇糖基化时，可获得60-83％的β-葡糖醛酸内酯。各种“非重”金属盐也有效地催化了模型反应，但导致了反应性较低的仲醇产生大量的α-产物。