2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 35532-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 35532-65-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: YOGWDVOAGOTUTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  425.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 苯甲醚 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  “芳香环保护剂”，可快速进入几种天然产品的主要核心

  摘要：

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.096

文献信息

• Oxidative Friedel−Crafts Reaction and its Application to the Total Syntheses of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Léanne Racicot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo802728u

  日期：2009.3.6

  numerous natural products. As an illustration of the potential of this transformation, total syntheses of compounds belonging to the Amaryllidaceae alkaloids family such as O-methyljoubertiamine, mesembrine, and its natural derivative the dihydro-O-methylsceletenone have been achieved in eight/nine steps. The synthetic route to these molecules features a novel and efficient transformation on the basis

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。
• Copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of phenols with diazonium salts
  作者：Xin Fang、Chengning Qi、Xiangqian Cao、Zhi-Gang Ren、David James Young、Hong-Xi Li

  DOI：10.1039/d3gc02541a

  日期：——

  It is well known that diazonium salts (ArN2+) react with phenols (Ar′OH) to give aryl diazoethers or diazo compounds, but their cross-coupling to exclusively access diaryl ethers is challenging. Herein we disclose the Cu-catalyzed etherification of phenols with aryl diazonium salts at room temperature, yielding diaryl ethers in moderate to excellent yields. The advantages of this protocol are mild

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。
• BELL H. C.; PINHEY J. T.; STERNHELL S., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1551-1560
  作者：BELL H. C.、 PINHEY J. T.、 STERNHELL S.

  DOI：——

  日期：——
• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。