(2E,4Z)-2-Cyano-5,9-dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester | 69891-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4Z)-2-Cyano-5,9-dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-5,9-dimethyldeca-2,4,8-trienoate
• CAS: 69891-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: YJOXFSAPKHSAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-硝基乙烷 、 (2E,4Z)-2-Cyano-5,9-dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrocyclopropanedicarboxylic acid derivatives by addition of α-bromonitroalkanes to methylidene malonic, methylidene cyanoacetic or maleic acid derivatives

  摘要：

  以碳酸钾促进2-溴硝基烷与亚甲基丙二酸酯及亚甲基氰基乙酸酯衍生物以及N-苄基马来酰亚胺的加成反应，可制得官能化的硝基环丙烷。对于活性较低的烯烃，使用相转移催化剂Bu4NPF6（10 mol.%）是合理的；而对于N-苄基马来酰亚胺，则应在离子液体[bmim]BF4中进行反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0348-8
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 柠檬醛 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4Z)-2-Cyano-5,9-dimethyl-deca-2,4,8-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system

  摘要：

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0349-7

文献信息

• Water-promoted surface basicity in FeO(OH) for the synthesis of pseudoionones (PS) and their analogues
  作者：Dnyanesh Vernekar、Sachin S. Sakate、Chandrashekhar V. Rode、Dinesh Jagadeesan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.08.026

  日期：2019.10

  Use of Iron oxyhydroxide (γ-FeO(OH)) as a robust catalyst for the synthesis of important intermediates like pseudoionones and their analogues through the C-C bond formation reactions like knoevenagel and aldol condensation is explored. These motifs are the building blocks for the construction of the sesquiterpenes as well as the diterpenes such as retinoic acid, Vitamin A etc. Iron oxyhydroxide (γ-FeO(OH))

  探索了羟基氧化铁（γ-FeO（OH））作为鲁棒催化剂用于通过CC形成键（如Knoevenagel和Aldol缩合）合成重要中间体如假紫罗酮及其类似物的方法。这些图案是倍半萜以及视黄酸，维生素A等二萜的构建基石。合成了羟基氧化铁（γ-FeO（OH）），并使用XRD，FT-IR，TEM， XPS和吸附研究建立了催化活性。基于染料吸附，原位甲醇解离和CO 2对碱性位点的性质和水作为促进剂的作用进行了深入研究吸附研究。该催化剂还显示出范围很广的底物范围，其中包括具有各种官能团（如氰化物，酯和苯乙酮）的活性亚甲基，以及其稳定性和可重复性。
• 一种生物质小分子抗氧化剂及其制备方法及应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN116730868A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明属于抗氧化剂技术领域，具体涉及一种生物质小分子抗氧化剂及其制备方法及应用。称取氰乙酸乙酯和生物质醛，溶于有机溶剂中，随后加入1‑2滴碱，25‑60℃下搅拌反应6‑24h，得到淡黄色液体；将所得液体加入二氯甲烷溶解，用饱和亚硫酸氢钠溶液水洗和无水硫酸镁干燥后，过滤；将所得滤液浓缩干燥，即得抗氧化剂。本发明合成的生物质小分子抗氧化剂，对DPPH自由基清除能力强，具有极强的抗氧化活性。同时，该抗氧化剂抗氧化活性受温度的影响很小，高温下表现出较好的稳定性。该抗氧化剂抗氧化活性受pH值的影响很小，在较宽广的pH范围内有效。
• Phase-Transfer Catalysis of the Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：G. V. Kryshtal、V. V. Kulganek、V. F. Kucherov、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1055/s-1979-28574

  日期：——
• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。
• Synthesis of nitrocyclopropanedicarboxylic acid derivatives by addition of α-bromonitroalkanes to methylidene malonic, methylidene cyanoacetic or maleic acid derivatives
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. S. Shashkov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0348-8

  日期：2011.11

  A potassium carbonate promoted addition of 2-bromonitroalkanes to methylidenemalonic and methylidenecyanoacetic acid derivatives and N-benzylmaleimide leads to the functionalized nitrocyclopropanes. In the case of less active olefins, it is reasonable to use the phase-transfer catalyst Bu4NPF6 (10 mol.%), whereas in the case of N-benzylmaleimide, to carry out the process in the ionic liquid [bmim]BF4.

  以碳酸钾促进2-溴硝基烷与亚甲基丙二酸酯及亚甲基氰基乙酸酯衍生物以及N-苄基马来酰亚胺的加成反应，可制得官能化的硝基环丙烷。对于活性较低的烯烃，使用相转移催化剂Bu4NPF6（10 mol.%）是合理的；而对于N-苄基马来酰亚胺，则应在离子液体[bmim]BF4中进行反应。