3-benzyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 28017-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 28017-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: GUZHQSUMMJOJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于时空模式控制和全方位信息加密的多响应函数AIEgen

  摘要：

  一种称为 CPVCM 的基于色酮的聚集诱导发光 (AIE) 荧光原可以在紫外线照射下与伯胺发生特异性胺化和光排列。它在开发彩色图像、动态色彩的快速响应代码和全方位的信息加密系统等方面的应用都是基于其多重控制和响应的特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202300353
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-benzyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中使用乙烯基磺酸盐的便捷实验方案

  摘要：

  在室温下，在存在2 mol％[1,1'-bis]的情况下，可以将衍生自1,3-二羰基化合物的乙烯基Nosylates与芳基，乙烯基和甲基硼酸或三氟硼酸酯衍生物进行Suzuki-Myaura交叉偶联反应（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）[PdCl 2（dppf）]。已经建立了一锅法，以进行实用，有效的烷基化-交叉偶联反应。作为便宜的新型假卤化物，壬基磺酸盐可提供非常稳定的化合物，并且在Suzuki-Myaura交叉偶联反应中非常有效（21个实例，占44-99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500682

文献信息

• Regioselective arylation on the γ-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds with aryl bromides by palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01275-1

  日期：1998.8

  Arylation of 2-substituted 2-alkenals and 3-substituted 2-cyclohexen- and 2-cyclopenten-1-ones can effectively and regioselectively proceed at their γ-position by treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base.

  通过在钯催化剂和碱的存在下用芳基溴化物处理，可以在其γ-位有效且区域选择性地进行2-取代的2-烯丙基和3-取代的2-环己烯-和2-环戊烯-1-酮的芳基化。
• Ligand Control of Palladium‐Catalyzed Site‐Selective α‐ and γ‐Arylation of α,β‐Unsaturated Ketones with (Hetero)aryl Halides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/anie.202010682

  日期：2020.12.21

  describes the first palladium‐catalyzed, site‐selective α‐ and γ‐arylation of α,β‐unsaturated ketones with (hetero)aryl halides. A wide range of hetero(aryl)halides coupled with α,β‐unsaturated ketones, and transformation into the arylated products proceeded with excellent to good yields. The site selectivity of the reaction is switchable by simply changing the phosphine ligand to access either α‐arylated

  这项研究描述了第一个钯催化的α，β-不饱和酮与（杂）芳基卤化物的位置选择性α-和γ-芳基化反应。各种各样的杂（芳基）卤化物与α，β-不饱和酮偶联，并转化为芳基化产物，收率极好。通过简单地改变膦配体，即可通过使用低催化剂负载量，以良好至极好的收率获得良好的α-芳基化或γ-芳基化产物来改变反应的位点选择性，该方法证明了良好的官能团相容性。
• Reaction de wittig-horner entre phosphonates et cyclohexenones β-substituees.
  作者：Serge Geribaldi、Michel Rouillard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80938-8

  日期：1991.1

  attempted in order to prepare α,β,γ,δ-unsaturated nitriles via the Wittig-Horner reaction of β-substituted cyclohex-2-en-1-ones with diethyl cyanomethyl phosphonate. Among them, the one using NaH as base in refluxing THF gives only the products resulting from carbonyl attack, in good yields. The stereochemistry of the reaction is discussed.

  为了通过β-取代的环己-2-烯-1-酮与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应制备α，β，γ，δ-不饱和腈，尝试了各种方法。其中，在回流的THF中使用NaH作为碱的化合物仅以高收率得到了羰基侵蚀产生的产物。讨论了反应的立体化学。
• Arynic condensations of ketone enolates. 15. New synthetic applications of the condensation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketone enolates on benzyne
  作者：Munir Essiz、Gerald Guillaumet、Jean Jacques Brunet、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo01290a007

  日期：1980.1
• 1H NMR utilization of through-space effects in configurational assignments. I—application to nitriles; determination of the separate effects of the electric field and anisotropy of the CN group
  作者：Michel Rouillard、Serge Geribaldi、Jean Khazarian、Marcel Azzaro

  DOI：10.1002/mrc.1270130504

  日期：1980.5

  AbstractThe changes in chemical shift induced by isomerization for all the ring protons of the Z‐ and E‐5,5‐dimethyl‐2‐cyclohexenylidene acetonitriles depend only on the through‐space effects of the cyano group. The configurational assignments were made taking into consideration the anisotropic and electric field effects, either separately or together. In the first case, the total effects are ΔXCNT=−14.7×10−6cm3 mol−1 and bμCNT=14.7×10−30 cm3, respectively. The second approach allows the estimation of the values ΔXCN=−4.9 × 10−6 cm3 mol−1 and bμCN=9.8 × 10−3 cm3, reflecting the combined contributions of magnetic anisotropy and electric field to the total effect.