N-phenyl-N-tosylmethacrylamide | 1356668-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-tosylmethacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1356668-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: MWJNZYGMJQKCFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-tosylmethacrylamide 在 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到3‐azido‐2‐methyl‐N‐phenyl‐2‐p‐tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的芳基膦酰基化和芳基叠氮化

  摘要：

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。

  DOI：

  10.1002/anie.201311241
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-tosylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与三甲基硅基叠氮化物的可见光诱导级联芳基叠氮化反应

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01933
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二叔丁基过氧化物 在 iron(III) sulfate 、 N-phenyl-N-tosylmethacrylamide 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的磺酰基丙烯酰胺的芳基甲基化

  摘要：

  使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为甲基自由基源，开发了一种新型的铁催化的活化烯烃芳基甲基化方法。该级联过程涉及顺序的甲基自由基加成，1，4-芳基迁移和磺酰基丙烯酰胺的去磺酰化，以良好至中等的产率提供各种α-芳基-β-甲基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.105

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aryl Migration Approach for the Preparation of Cyanoalkylsulfonylated Oxindoles/Cyanoalkyl Amides
  作者：Ming Li、Cui-Tian Wang、Qiao-Fei Bao、Yi-Feng Qiu、Wan-Xu Wei、Xue-Song Li、Yu-Zhao Wang、Zhe Zhang、Jin-Lin Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03973

  日期：2021.2.5

  A copper-catalyzed radical cross-coupling of oxime esters and activated alkenes is accomplished for the synthesis of cyanoalkylsulfonylated oxindoles and cyanoalkyl amides via an aryl migration strategy. Specifically, the subsequent mechanism research indicates that the unique desulfonylation and sulfone addition processes were involved in the transformation. This transformation is identified as having

  通过芳基迁移策略，完成了肟酯和活化烯烃的铜催化的自由基交叉偶联，以合成氰基烷基磺酰化的吲哚和氰基烷基酰胺。具体而言，后续的机理研究表明，独特的脱磺酰化和砜加成过程参与了转化。该转化被确定为具有良好的官能团适用性，该官能团可通过区域选择性的方式与两个不同的季立体中心相结合，并由氮的取代基控制。
• 1,2-Arylalkylation of N-(arylsulfonyl)acrylamides using aliphatic aldehydes as the alkyl source
  作者：Jin-Tao Yu、Rongzhen Chen、Jiawei Zhu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7ob01260h

  日期：——

  A metal-free decarbonylative arylalkylation of N-(arylsulfonyl)acrylamides with aliphatic aldehydes as alkylating source was developed, providing a series of α-aryl-β-alkylamides in moderate to good yields. In this reaction, the concomitant alkylation, aryl migration and desulfonylation was involved.

  开发了以脂肪族醛为烷基化源的N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺的无金属脱羰基芳基烷基化反应，以中等至良好的收率提供了一系列α-芳基-β-烷基酰胺。在该反应中，涉及伴随的烷基化，芳基迁移和脱磺酰化。
• Acid-catalyzed cascade radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Minglu Zeng、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.106

  日期：2015.9

  radical addition/cyclization of arylacrylamides with ketones was described. The reaction tolerates a series of functional groups, such as nitro, methoxyl, carbonyl, bromo, chloro, fluoro, and trifluoromethyl groups. γ-Peroxyketones were also prepared using N-arylsulfonyl-acrylamides as substrates under acid-catalyzed conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的芳基丙烯酰胺与酮的级联自由基加成/环化反应。该反应可耐受一系列官能团，例如硝基，甲氧基，羰基，溴，氯，氟和三氟甲基。还使用N-芳基磺酰基-丙烯酰胺作为底物在酸催化条件下制备了γ-过氧酮。
• Silver-mediated radical aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes by S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate
  作者：Xia Zhao、Bo Yang、Aoqi Wei、Jianqiao Sheng、Miaomiao Tian、Quan Li、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.058

  日期：2018.5

  Herein, we describe the preparation of trifluoromethylthiol-substituted oxindoles by silver-mediated aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes, using S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate as a F3CS radical source and showing that the reagent availability, mild conditions, and broad functional group compatibility of this transformation make it a viable alternative strategy of constructing

  在本文中，我们描述了使用S-三氟甲基4-甲基苯磺酸盐作为F 3 CS自由基源，通过银介导的活化烯烃的芳基三氟甲基硫醇化反应制备三氟甲基硫醇取代的吲哚，并显示该试剂的可用性，温和的条件和宽泛的官能团相容性这种转化使其成为构建C sp3 SCF 3键的可行替代策略。
• Radical trideuteromethylation with deuterated dimethyl sulfoxide in the synthesis of heterocycles and labelled building blocks
  作者：Roberta Caporaso、Srimanta Manna、Sarah Zinken、Alexander R. Kochnev、Evgeny R. Lukyanenko、Alexander V. Kurkin、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6cc07196a

  日期：——

  The potential of deuterated pharmaceuticals is being widely demonstrated. Here we describe the first trideuteromethylation under radical reaction conditions using deuterated dimethyl sulfoxide as reagent for the synthesis of labelled...

  氘化药物的潜力已得到广泛证明。在这里，我们描述了在自由基反应条件下的第一次三氘甲基化，使用氘代二甲基亚砜作为试剂合成标记的...