(E)-1-phenyl-1-penten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol；1-Penten-3-ol, 1-phenyl-
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: MPQYLVUGJQUTPM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-penten-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以0.99 g的产率得到(1E)-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Heck反应/光化学烯烃异构化序列制备官能化喹啉

  摘要：

  描述了基于Heck反应/ UV诱导的烯烃异构化序列制备官能化喹啉的途径。该方法允许在温和和中性条件下制备喹啉，并具有宽泛的官能团耐受性。可以包括在以前的方法下不能耐受的酸敏感性官能团，并且还报道了一锅喹啉的形成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131396
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one 在 甲酸 、 C₃₁H₃₂ClF₃N₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-1-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a

文献信息

• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120077976A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
• New polymer anchored chiral amino oxazolines as effective catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Nadim S Shaikh、Vishnu H Deshpande、Ashutosh V Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01139-5

  日期：2002.8

  The application of a new type of polymer anchored chiral amino-oxazolinyl ligand as catalyst for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is reported. The catalyst is effective at a low ligand concentration and can be reused with minimal loss of activity.

  报道了一种新型的聚合物锚定的手性氨基-恶唑啉基配体作为催化剂将二乙基锌对醛进行对映选择性加成的报道。该催化剂在低配体浓度下是有效的，并且可以在活性损失最小的情况下重复使用。
• Synthesis of a scalemic β-amino disulfide from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide and use as a catalyst in enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：David A. Fulton、Colin L. Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00221-9

  日期：1997.3

  Two routes to the novel scalemic β-amino disulfide 7 have been developed from (S)-phenylglycine and (R)-styrene oxide. The β-amino disulfide 7 was used as a catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes providing (R)-secondary alcohols in 39–80% ee.

  由（S）-苯基甘氨酸和（R）-氧化苯乙烯已开发出两种通往新型的鳞状β-氨基二硫键7的途径。β-氨基二硫化物7在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中用作催化剂，从而提供了39-80％ee的（R）-仲醇。