2,6-dimethylphenyl phenyl sulfide | 54088-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl phenyl sulfide
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl)(phenyl)sulfane；1,3-dimethyl-2-phenylsulfanyl-benzene；(2,6-Dimethyl-phenyl)-phenyl sulfide；1,3-dimethyl-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 54088-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: KKFCSVWAMOBYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl phenyl sulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,6-bis(bromomethyl)phenyl phenyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  一种新的刚性硫桥连二硫杂环芳烃及其无环类似物：直接观察三个硫原子之间的跨环键形成和双阳离子盐的分离

  摘要：

  制备 d'un epithio dithia [3.3] metacyclophane (I), de son 类似物 acyclique le bis-methylthiomethyl-1,3 phenylthio-2benzo et de leurs monosulfoxydes。Dans la reaction de (I) ou de ses monosulfoxydes avec l'acide silvercentre, on observe la形成d'une liaison transannulaire

  DOI：

  10.1021/ja00212a042
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-dimethylphenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzene,bromozinc(1+) 在 2,6-dimethylphenyl phenyl sulfide 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound as a colorless oil (0.100 g, 93%)的产率得到2,6-dimethylphenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• Sulfination by Using Pd-PEPPSI Complexes: Studies into Precatalyst Activation, Cationic and Solvent Effects and the Role of Butoxide Base
  作者：Mahmoud Sayah、Alan J. Lough、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201203142

  日期：2013.2.18

  The activation of PEPPSI precatalysts has been systematically studied in Pd‐catalysed sulfination. Under the reactions conditions of the sulfide and KOtBu in toluene, the first thing that happens is exchange of the two chlorides on the PEPPSI precatalyst with the corresponding sulfides, creating the first resting state; it is via this complex that all Pd enters the catalytic cycle. However, it is also

  在Pd催化的硫化中，已经对PEPPSI预催化剂的活化进行了系统的研究。在硫化物和KO t的反应条件下在甲苯中，发生的第一件事是PEPPSI预催化剂上的两种氯化物与相应的硫化物交换，从而产生了第一个静止状态。正是通过这种络合物，所有的Pd都进入了催化循环。但是，也是由同一复合物形成三钯复合物，这是一个更持久的静止状态。在标准反应条件下，该络合物是催化惰性的。但是，如果添加额外的吡啶或较小的碱（即KOEt），则该配合物会分解，大概最初会回到第一静止状态，并且它又能够进入催化循环并完成硫化。值得注意的是，一旦三钯复合物形成，一当量的钯就会丢失。与此相关，硫化盐的阳离子和溶剂电介质的性质对于这种转化的成功非常重要。也就是说，盐的溶解度越低，性能越好，这可以归因于降低硫化物浓度，从而避免了Pd-NHC络合物移动到上述非周期的亚硫酸化静止状态。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Zinc-Mediated Palladium-Catalyzed Formation of Carbon−Sulfur Bonds
  作者：Chad C. Eichman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo900385d

  日期：2009.5.15

  aryl and alkyl thiols with aryl bromides in high yields. The addition of zinc chloride to a palladium catalyst system that reportedly failed to promote sulfide formation allows this once ineffective catalyst system to provide the sulfide product in good yield. This paper describes a high-yielding and general monodentate phosphine-ligated palladium catalyst for biaryl and alkyl aryl sulfide formation

  催化量的氯化锌与通过单齿膦连接的钯催化剂的结合可使芳基和烷基硫醇与芳基溴化物以高收率偶联。据报道，向钯催化剂体系中添加氯化锌未能促进硫化物的形成，使得曾经无效的催化剂体系能够以良好的收率提供硫化物产物。本文介绍了一种高收率的一般单齿膦连接的钯催化剂，用于形成联芳基和烷基芳基硫化物。
• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。
• Aryldithiocarbamates as thiol alternatives in Cu-catalyzed C(aryl)–S coupling reactions using aryldiazonium tetrafluoroborate salts
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1039/c9ob01976f

  日期：——

  method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides has been developed by the C-S cross coupling of aryldithiocarbamates and aryldiazonium salts in the presence of CuI-2,2'-bipyridine and Zn. Aryldithiocarbamate compounds have been used here as thiol substitutes. The protocol shows wide substrate scope and good yields of the products.

  在CuI-2,2'-联吡啶和Zn的存在下，芳基二硫代氨基甲酸酯和芳基重氮盐的CS交叉偶联已开发出一种有效的合成不对称二芳基硫醚的方法。芳基二硫代氨基甲酸酯化合物在这里已被用作硫醇的替代物。该方案显示出较宽的底物范围和良好的产品收率。