4-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid | 58457-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-2,2-dimethylpropionic acid
• CAS: 58457-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD19355344
• 分子量: 240.686
• InChiKey: RREJHOGJJSEUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称加氢作用：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00171
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 氯苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称加氢作用：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用铱-亚磷酰胺络合物可以有效地不对称地氢化β，γ-不饱和γ-内酰胺。以优异的产率和对映选择性（高达99％的产率和99％的ee）获得手性γ-内酰胺。机理研究表明，还原产物是通过氢化由β，γ-不饱和γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子而获得的，该产物已通过1 H NMR分析证实。反应在0.1mol％的降低的催化剂负载下进行，并且还原的产物可以转化为两种潜在的生物活性化合物。提供了合成手性γ-内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00171

文献信息

• 1-(Tetrahydrofurylmethyl)azoles
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04518415A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Compounds useful as plant growth regulators and fungicides and having the formula ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein W is --CH.dbd. or .dbd.N--; Q is optionally substituted aryl, especially optionally substituted phenyl, or optionally substituted aralkyl or alkyl; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or phenyl; R.sup.7 and R.sup.8 are H, alkyl or optionally substituted phenyl; and acid addition salts and metal complexes thereof, and processes and intermediates for their preparation.

  具有以下结构式的化合物可用作植物生长调节剂和杀菌剂：其中 W 为 --CH.dbd. 或 .dbd.N--; Q 为可选择取代的芳基，尤其是可选择取代的苯基，或可选择取代的芳基或烷基；R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 和 R.sup.6 可相同也可不同，为 H，可选择取代的烷基，环烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.7 和 R.sup.8 为 H，烷基或可选择取代的苯基；以及其酸盐和金属络合物，以及其制备的过程和中间体。
• Azolyl derivatives as fungicides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0089100A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  Compounds of formula: and stereoisomers thereof, wherein W is -CH= or =N-; Q is optionally substituted aryl, especially optionally substituted phenyl, optionally substituted aralkyl or alkyl; R', R2, R3, R4, R5 and R6, which may be the same or different, are H, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or optionally substituted phenyl; and R7 and R3 and H, alkyl or optionally substituted phenyl; and acid salts and metal complexes thereof; have fungicidal and plant growth regulating activity.

  式中的化合物及其立体异构体，其中 W 是-CH= 或 =N-；Q 是任选取代的芳基，特别是任选取代的苯基、任选取代的芳烷基或烷基；R'、R2、R3、R4、R5 和 R6（可以相同或不同）是 H、任选取代的烷基、环烷基、芳烷基或任选取代的苯基；R7 和 R3 是 H、烷基或任选取代的苯基；及其酸盐和金属络合物具有杀菌和植物生长调节活性。
• Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]oxazol-5(6<i>H</i>)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazol-5(6<i>H</i>)-ones as Hypoglycemic Agents
  作者：Thomas D. Aicher、Bork Balkan、Philip A. Bell、Leonard J. Brand、S. H. Cheon、Rhonda O. Deems、Jay B. Fell、William S. Fillers、James D. Fraser、Jiaping Gao、Douglas C. Knorr、Gerald G. Kahle、Christina L. Leone、Jeffrey Nadelson、Ronald Simpson、Howard C. Smith

  DOI：10.1021/jm9803121

  日期：1998.11.1

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.
• US3931176A
  申请人：——

  公开号：US3931176A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4055644A
  申请人：——

  公开号：US4055644A

  公开（公告）日：1977-10-25