2-methylbutyl phenyl sulfide | 13910-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylbutyl phenyl sulfide
• 英文别名: 2-methyl-1-(phenylthio)butane；Phenyl(2-methylbutyl)sulphide；2-methylbutylsulfanylbenzene
• CAS: 13910-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• 分子量: 180.314
• InChiKey: YMLFBBCNDRGDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbutyl phenyl sulfide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5S)-5-Methyl-4-phenylsulfanyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与氯硫化物反应中的高非对映选择性

  摘要：

  氯硫化物1或2在无水溴化锌的存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，分别主要得到相应的合成产物4或6。这些反应的高顺式选择性可以通过向螯合的手性巯基离子的亲核加成来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96197-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-3-methylthiophene 1-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-methylbutyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selected reactions of 3-methyl-2,5-dihydrothiophene 1-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a076

文献信息

• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• The synthesis of ketones viaα-silyl sulphides
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1039/p19860000195

  日期：——

  an alkyl- lithium to 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene (7), and transmetallation of a tributylstannyl moiety. The formation of an alkyl-lithium by reaction of lithium naphthalenide with a phenyl sulphide provided an additional route to (2) from bis(phenylthio)acetals (8). An alternative path to the α-phenylthiosilanes (2) was to reduce the corresponding α-phenylsulphonylsilane (15); these, in turn

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。
• Iron-catalyzed thioetherification of thiols with aryl iodides
  作者：Jhih-Ru Wu、Che-Hung Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b907362k

  日期：——

  FeCl(3) in combination with bisphosphine ligands represents an efficient catalyst system for the cross-coupling of aryl- and alkyl thiols with aryl iodides, a broad spectrum of functional groups can be tolerated during the catalysis.

  FeCl（3）与双膦配体的结合代表了芳基和烷基硫醇与芳基碘的交叉偶联的有效催化剂体系，在催化过程中可以耐受广泛的官能团。
• Synthesis of Aryl Thioethers through the <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Cross-Coupling Reaction of Thiols with Grignard Reagents
  作者：Jun-Hao Cheng、Chintakunta Ramesh、Hsin-Lun Kao、Yu-Jen Wang、Chien-Ching Chan、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo302088t

  日期：2012.11.16

  approach for the synthesis of aryl sulfides through the coupling of thiols with Grignard reagents in the presence of N-chlorosuccinimide is described. The sulfenylchlorides were formed when thiols were treated with N-chlorosuccinimide, and the resulting sulfenylchlorides were then directly reacted with Grignard reagents to provide aryl sulfides in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  描述了一种在N-氯代琥珀酰亚胺存在下通过硫醇与格氏试剂的偶联来合成芳基硫化物的方便的一锅法。当用N-氯代琥珀酰亚胺处理硫醇时，形成了亚硫酰氯，然后在温和的反应条件下，将所得的亚硫酰氯与格氏试剂直接反应，以良好的收率获得了芳基硫化物。所用的反应条件容许包括酯，氟和氯的官能团。重要的是要注意，该方法的反应时间短（总计30分钟），是现有方案中芳基硫醚合成的另一种方法。