6-chloro-2-hexanol | 18804-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-hexanol
• 英文别名: 6-chlorohexan-2-ol；2-Hexanol, 6-chloro-
• CAS: 18804-33-6
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• mdl: MFCD19232397
• 分子量: 136.622
• InChiKey: LDIPECSHAACCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-hexanol 在 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-己酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange-initiated cyclization of iodo carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80833-9
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 C₂₂H₃₁Cl₂CoN₂P 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 6-chloro-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  碱金属催化的区域发散性烯烃氢甲硅烷基化

  摘要：

  已开发出一套互补的贱金属催化剂用于区域发散性的烯烃加氢甲硅烷基化：膦-亚氨基吡啶的铁配合物对反马氏化学氢化硅烷化具有选择性（线性/支链度最高> 99：1），而钴配合物则带有相同类型的配体提供前所未有的高水平的马尔可夫尼科夫选择性（分支/线性高达> 99：1）。两种系统均显示出高效率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201601197

文献信息

• An air and moisture tolerant iminotrihydroquinoline-ruthenium(<scp>ii</scp>) catalyst for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Jiaoyan Li、Yingmiao Ma、Zheng Wang、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Yanping Ma、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c8dt01919c

  日期：——

  with RuCl2(PPh3)3 at room temperature affords the ruthenium(II) chelate (8-NH2-C9H10N)RuCl2(PPh3)2 (E), in which the two triphenylphosphine ligands are disposed mutually cis. By contrast, when the reaction is performed at reflux ligand oxidation/dehydrogenation occurs along with cis–trans reorganization of the triphenylphosphines to form the 8-imino-5,6,7-trihydroquinoline-ruthenium(II) complex, (8

  8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉在室温下与RuCl 2（PPh 3）3反应得到钌（II）螯合物（8-NH 2 -C 9 H 10 N）RuCl 2（PPh 3）2（E），其中两个三苯基膦配体相互顺式排列。相反，当反应在回流条件下进行时，配体会发生氧化/脱氢以及三苯基膦的顺式-反式重组，形成8-亚氨基-5,6,7-三氢喹啉-钌（II）络合物，（8-NH C9 H 9 N）RuCl 2（PPh 3） 2（ F）。通过单独加热E溶液至回流，也可以高收率获得配合物F。它们的分子结构比较突出了F中的二齿亚胺配体比E中的含胺对应物优越的结合性能。两种络合物在多种烷基-，芳基-和环烷基的酮的转移氢化中非常有效，从而提供其相应的仲醇，其负载量低至0.1 mol％。明显地， F即使在与空气接触的反应釜中，即使是台式质量的2-丙醇也可以提供出色的转化率，而E的催化效率会因空气的存在而降低，但只能在惰性条件下有效地操作。
• Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts
  作者：Yongsheng Yang、Jiayi Guo、Huimin Ng、Zhiyong Chen、Peili Teo

  DOI：10.1039/c3cc48810a

  日期：——

  The hydration of terminal olefins to secondary alcohols has been achieved using a Pd(II)/Ru(II) catalyst combination with high regioselectivity and yields. Both vinyl arenes and aliphatic olefins can be hydrated easily with the tandem catalyst system using a low catalyst loading of 1 mol%.

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。
• Secondary Phosphine Oxides as Multitalented Preligands En Route to the Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Alexandre Vasseur、Romain Membrat、David Gatineau、Alphonse Tenaglia、Didier Nuel、Laurent Giordano

  DOI：10.1002/cctc.201601261

  日期：2017.3.8

  Secondary phosphine oxides O=PHR2 (SPOs) were identified as multitalented preligands for the chemoselective Pd‐catalyzed oxidation of alcohols by a hydrogen‐abstracting methodology. SPOs were found to promote the hydrogen‐abstraction step as well as hydrogen transfer to a Michael acceptor by generating a putative active H−Pd species. The catalytic system operates under neutral conditions and was proven

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。
• Site-selectivity in TBADT-photocatalyzed C(sp³)–H Functionalization of Saturated Alcohols and Alkanes
  作者：Takahide Fukuyama、Keiichi Yamada、Tomohiro Nishikawa、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Illhyong Ryu

  DOI：10.1246/cl.171068

  日期：2018.2.5

  Site-selectivity in C(sp3)–H functionalization of aliphatic alcohols and alkanes was studied using the decatungstate anion as a photocatalyst. In the case of aliphatic alcohols, C–H bond α to the hydroxy group was preferentially functionalized. The α-site-selectivity is rationalized by polar effects imparted by the hydroxy group in the SH2 transition states. In contrast, C–H functionalization of alkanes was largely affected by steric effects.

  采用十钨酸盐阴离子作为光催化剂，研究了脂肪醇和烷烃的C(sp3)–H功能化中的位点选择性。对于脂肪醇，优先功能化的是羟基相邻的C–H键。α位点选择性可以通过SH2过渡态中羟基的极性效应来合理解释。相比之下，烷烃的C–H功能化主要受到空间效应的影响。
• Traceless Silylation of β-C(sp³)–H Bonds of Alcohols via Perfluorinated Acetals
  作者：Ala Bunescu、Trevor W. Butcher、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b12150

  日期：2018.1.31

  We report the silylation of primary C-H bonds located β to secondary and tertiary alcohols by exploiting perfluorinated esters as traceless directing groups. The conversion of a secondary or tertiary alcohol to a perfluoroalkyl ester and conversion of the ester to the corresponding silyl acetals by hydrosilylation allows for selective β-C(sp3)-H silylation catalyzed by the combination of [Ir(cod)OMe]2

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。