(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacrylamide | 29900-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: (2e)-3-(4-Chlorophenyl)-N-Hydroxyacrylamide；(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyprop-2-enamide
• CAS: 29900-76-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: YPYUWBDOEMPXSK-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacrylamide 在 samarium diiodide 、 benzyltrimethylammonium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11β-[trans-3-(4-chlorophenyl)propenoyl]amino-11α-[cis-2-(methoxycarbonyl)ethenyl]-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6α,7-(methyleneoxy)-2,6-methano-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Selective Opening of Ring C in the Morphine Skeleton by an Unexpected Cleavage of the C5−C6 Bond in Cycloadducts of Thebaine and Acyl Nitroso Compounds

  摘要：

  [GRAPHICS]Acyl nitroso cycloadducts of the alkaloid thebaine undergo an unexpected cleavage of the C5-C6 bond when treated with 2 equiv of samarium(II) iodide in THF to give novel hexahydrobenzazocine products. A proposed mechanism for the transformation involves rearrangement of the initial radical anion.

  DOI：

  10.1021/jo052016j
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为SmHDAC8抑制剂的合成，结晶研究和体外表征，用于治疗血吸虫病

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800238

文献信息

• Identification of N-Hydroxycinnamamide analogues and their bio-evaluation against breast cancer cell lines
  作者：Akhilesh Kumar Shukla、Hamidullah、Manoj Kumar Shrivash、Vishwa Deepak Tripathi、Rituraj Konwar、Jyoti Pandey

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.08.015

  日期：2018.11

  exhibit most potent activity against antagonistic breast cancer cells (MDA-MB-231) with IC5013μM and 5μM respectively. Compound 3h promotes DNA fragmentation and induction of apoptosis. Furthermore, loss of mitochondrial membrane potential induced by compound 3h. The major mechanism of compound 3h for anti-breast cancer activity was probably initiation of reactive oxygen species (ROS) in cancer cells thereby

  本研究证明了N-羟基肉桂酰胺衍生物的鉴定及其对人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB‑231，MCF-7和非恶性起源细胞系HEK-293（人胚胎肾脏）的抗癌潜力。用HEK-293细胞系研究MTT测定。通过体外研究，将N-羟基肉桂酰胺衍生物的抗癌潜力与标记的药物他莫昔芬进行了比较。化合物编号3b和3h分别对IC5013μM和5μM的拮抗性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）表现出最强的活性。化合物3h促进DNA片段化并诱导凋亡。此外，化合物3h引起线粒体膜电位的损失。
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。
• Synergizing structure and function: Cinnamoyl hydroxamic acids as potent urease inhibitors
  作者：Luciana P.S. Viana、Giovanna M. Naves、Isabela G. Medeiros、Ari S. Guimarães、Emilly S. Sousa、Josué C.C. Santos、Nathália M.L. Freire、Thiago M. de Aquino、Luzia V. Modolo、Ângelo de Fátima、Cleiton M. da Silva

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107247

  日期：2024.5

  structural planning, synthesis, and evaluation of the urease inhibitory activity of a series of molecular hybrids of hydroxamic acids and Michael acceptors, delineated from the structure of cinnamic acids. The synthesized compounds exhibited potent urease inhibitory effects, with IC values ranging from 3.8 to 12.8 µM. Kinetic experiments unveiled that the majority of the synthesized hybrids display characteristics

  目前的研究包括一系列异羟肟酸和迈克尔受体分子杂合体的结构规划、合成和脲酶抑制活性评估，这些分子杂合体是从肉桂酸的结构中描绘出来的。合成的化合物表现出有效的脲酶抑制作用，IC 值范围为 3.8 至 12.8 µM。动力学实验表明，大多数合成的杂化物表现出混合抑制剂的特征。一般来说，芳环上含有吸电子基团的衍生物表现出更高的活性，表明迈克尔受体部分中β碳的亲电性增加对此类化合物的抗尿素分解特性产生积极影响。生物物理和理论研究进一步证实了动力学测定的结果。这些研究表明，异羟肟酸核心与脲酶活性位点相互作用，而迈克尔受体部分与与活性位点相邻的一个或多个变构位点结合。
• Dessolin,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2573 - 2580
  作者：Dessolin,M. et al.

  DOI：——

  日期：——