1,2-diphenylcyclobutanol | 63776-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylcyclobutanol
• 英文别名: 1,2-Diphenylcyclobutan-1-ol
• CAS: 63776-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SRWURFAZMHPXJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylcyclobutanol 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过锰催化的 C-C 键氟化

  摘要：

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03052
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丁壬 在 phenylmagnesium halide 作用下， 生成 1,2-diphenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Intramolecular O−H···O Hydrogen-Bond-Mediated Reversal in the Partitioning of Conformationally Restricted Triplet 1,4-Biradicals and Amplification of Diastereodifferentiation in Their Lifetimes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Subhas Samanta、Apurba L. Koner、Satyajit Saha、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ja8032179

  日期：2008.10.15

  reverse their partitioning between cyclization and elimination compared with the behavior of the biradicals of ketones 3; the ketones 8-anti and 9-anti underwent cyclization in benzene, predominantly leading to cyclobutanols with syn stereochemistry between the C2 and C3 substituents. In accordance with photoproduct profiles, an unprecedented approximately 2-fold difference in the lifetimes of the intermediate

  已经研究了一组合理设计的酮 4-9 的光反应性和纳秒瞬态现象，以全面了解分子内氢键对 (i) 三线态 1,4-双自由基的寿命和 (ii)后者在环化和消除之间的分配。酮 6 与 8 和 7 与 9 的双自由基的光化学结果和寿命数据的比较揭示了当叠加在空间因素上时氢键的显着影响：虽然 6 和 7 产生的环丁醇收率很低，但发现环化占主导地位8-anti 和 9-anti 中等，在环丁醇的形成中具有高立体选择性（8-anti > 95%）。在 8 的情况下，非对映化学几乎完全允许发生断裂或环化（8-抗环化>90%，8-syn 消除>75%）。值得注意的是，与酮 3 的双自由基的行为相比，8 和 9 的双自由基中的分子内氢键逆转了它们在环化和消除之间的分配；酮 8-anti 和 9-anti 在苯中进行环化，主要导致在 C2 和 C3 取代基之间具有顺式立体化学的环丁醇。根据光产物曲线，酮 8 的中
• Addition/Ring-Opening Reaction of Organoboronic Acids to Cyclobutanones Catalyzed by Rhodium(I)/P(<i>t</i>-Bu)₃Complex
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.78.1528

  日期：2005.8

  An addition/ring-opening reaction of aryl- and alkenylboronic acids to cyclobutanones took place in 1,4-dioxane at 100 °C in the presence of a rhodium(I) catalyst bearing tri-t-butylphosphine, affo...

  芳基-和烯基硼酸与环丁酮的加成/开环反应在 1,4-二恶烷中在 100 °C 下在带有三叔丁基膦的铑 (I) 催化剂存在下发生，...
• Ligand-Accelerated Pd-Catalyzed Ketone γ-Arylation via C–C Cleavage with Aryl Chlorides
  作者：Asraa Ziadi、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol300119u

  日期：2012.3.2

  efficient Pd-catalyzed arylative ring expansion of cyclobutanols via C–C bond cleavage is presented. The method allows the coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings with a wide range of functional groups and substitution patterns, thus constituting a straightforward alternative for preparing rather elusive γ-arylated ketones.

  提出了一种通过C–C键断裂的高效Pd催化的环丁醇芳基环扩环反应。该方法允许在低催化剂负载量下将芳基氯与各种官能团和取代模式偶合，从而构成了制备难以捉摸的γ-芳基化酮的直接选择。
• Formal γ-alkynylation of ketonesvia Pd-catalyzed C–C cleavage
  作者：Asraa Ziadi、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1039/c2cc37281a

  日期：——

  A formal gamma-alkynylation of ketones via Pd-catalyzed C-C bond-cleavage is presented. The method allows for the coupling of tert-cyclobutanols and bromoacetylenes, giving access to versatile alkynes that are beyond reach otherwise.

  提出了通过Pd催化的CC键裂解使酮形式正式的γ-炔基化反应。该方法允许叔环丁醇和溴乙炔的偶合，从而获得了其他方法无法企及的通用炔烃。
• Halocyclobutanol Dehydration En Route to Halocyclobutenes
  作者：Tomáš Tobrman、Petr Oeser、Artem Petrenko、Tereza Edlová、Marek Čubiňák、Jakub Koudelka

  DOI：10.1055/a-1794-0685

  日期：2022.7

  A new method for the preparation of halocyclobutenes is described. The developed process involves the dehydration of halocyclobutanols by using tetrafluoroboric acid–diethyl ether complex in dichloromethane at room temperature. The process allows for high yields of halocyclobutenes to be achieved by using alcohols that do not trigger the formation of isomeric allylic halides.

  标题：摘要 本文描述了一种制备卤代环丁烯的新方法。该方法涉及使用二氯甲烷中四氟硼酸-二乙醚复合物脱水卤代环丁醇。该过程允许使用不触发异构烯丙基卤化物形成的醇，实现高产率的卤代环丁烯。