(1S,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 1298063-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；(1S,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；(1S,2R,6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1298063-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PFGFINDRFRTQEP-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-hydroxycitronellal 、 (1S,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 montmorillonite clay K₁₀ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(2R,4aR,8R,8aR)-2-((S)-6-hydroxy-2,6-dimethylheptyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2Hchromene-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  单萜类醛化氢-2H-色烯醇的合成及止痛活性

  摘要：

  背景：尽管使用了多种药物来缓解急性疼痛，但仍未解决与其功效不足和不良副作用有关的问题。因此，寻求将高活性和低毒性相结合的新型结构类型的止痛药是一个热门话题。已知许多具有氢化2H-色烯骨架的化合物在体内测试中显示出明显的镇痛活性。 方法：通过对-薄荷烷醇与可商购的单萜醛：柠檬醛，羟基香茅醛，肉豆蔻醛和紫苏醛的相互作用，通过一锅法合成获得了含有单萜类化合物的新型2H氢苯酚。这些化合物的镇痛活性已在乙酸诱导的扭曲试验和热板试验中进行了研究。 结果：使用NMR和HR-MS对目标化合物进行了表征。他们大多数表现出明显的镇痛活性。 结论：（2S，4aR，8R，8aR）-2-（（E）-2,6-methylmethylhepta-1,5-dien-1-yl）-4,7-dimethyl-3具有较高的镇痛作用， 4,4a，5,8,8a-六氢-2H-色烯-4,8-​​二醇被认为是参与进一步研究的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181114131220
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (1S,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease

  摘要：

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。

  DOI：

  10.1021/jm2001579

文献信息

• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• Agent for Treating Parkinson's Disease
  申请人：Salahutdinov Nariman Faridovich

  公开号：US20130116319A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to the use of 3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol, its isomers and derivatives, as a compound for Parkinson disease treatment, that can be used in medicine. The compound is highly active, low toxic and can be synthesized from available natural compound α-pinene.

  本发明涉及使用3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）环己-3-烯-1,2-二醇及其异构体和衍生物作为帕金森病治疗的化合物，该化合物可以用于医学。该化合物活性高，毒性低，并可从可获得的天然化合物α-蒎烯合成。
• AGENT FOR TREATING PARKINSON'S DISEASE
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoy Otvetstvennostyu "Tomskaya Farmatsevticheskaya Fabrika" (OOO "TFF")

  公开号：EP2517698B1

  公开（公告）日：2017-03-15
• US8809391B2
  申请人：——

  公开号：US8809391B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。