1-(4-hydroxy-phenyl)-hex-1-en-3-one | 56843-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-phenyl)-hex-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)hex-1-en-3-one；1-(4-Hydroxy-phenyl)-hex-1-en-3-on；p-Oxy-styryl-n-propyl-keton
• CAS: 56843-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MFTGZIOFUYFOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-(4-hydroxy-phenyl)-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  香豆酸衍生物作为酪氨酸酶抑制剂：通过计算机，体外和离体方法研究功效。

  摘要：

  对香豆酸是一种已知的酪氨酸酶抑制剂，酪氨酸酶是一种参与人类和其他物种黑色素合成初始步骤的酶。然而，其低亲脂性损害了其通过皮肤的渗透性，并且确实削弱了其作为促尿生成素的功效。因此，本文报道了几种香豆酸衍生物作为酪氨酸酶抑制剂和促尿生成素的药物在体外，计算机和离体试验中的评估。设计该化合物时，对对香豆酸的芳族和酸部分进行了修饰，而香豆酸酯是最有希望的衍生物。这些化合物显示出更高的酪氨酸酶抑制活性（pIC 503.7–4.2）比母体酸最有效的抑制剂是化合物1d，1e和1f。对接分析表明，这些酯本身就是竞争性抑制剂，并且独立于DPPH分析所建议的氧化还原机理起作用。而且，该酯在减少0.1％浓度的人皮肤片段中的黑色素沉积方面显示出功效，尤其是化合物1e。总之，酪氨酸酶亲和力和亲脂性之间存在重要的平衡，必须加以考虑才能获得在皮肤中具有足够渗透性的有效的产炭黑剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104108

文献信息

• McGookin; Sinclair, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1175
  作者：McGookin、Sinclair

  DOI：——

  日期：——