ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1416078-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1416078-35-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: CFRBKWVGXJXQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基1,4-二氢吡啶型小分子P-gp抑制剂的开发：SAR的新方面和多药耐药性（MDR）逆转特性的生物分析评估

  摘要：

  通过容易的合成已经制备了新系列的N-苄基1，4-二氢吡啶。分子支架的所有相关取代基均已改变。所得化合物作为P-糖蛋白（P-gp）抑制剂进行了生物学评估。N-苄基残基的取代除了各自的3-酯功能之外还有利于生物活性。进一步评估了大多数活性化合物作为多药耐药性（MDR）调节剂，以恢复不同柔红霉素应用的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.041

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Their Fluorescence Properties
  作者：Shunsuke Sueki、Ryo Takei、Yuto Zaitsu、Junya Abe、Akane Fukuda、Keisuke Seto、Yukio Furukawa、Isao Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.201402426

  日期：2014.8

  We have successfully synthesized 3,4,5-substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) from amine hydrochloride salts, aldehydes, and acetals in good yields without the addition of a catalyst. The synthesized 1,4-DHPs exhibit various wavelengths of fluorescence, which could be tuned by changing the substituents at the 3- and 5-positions of the 1,4-DHPs.

  我们已经成功地从胺盐酸盐、醛和缩醛中合成了 3,4,5-取代的 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHPs)，且收率良好，无需添加催化剂。合成的 1,4-DHPs 显示出不同波长的荧光，可以通过改变 1,4-DHPs 3-和 5-位的取代基来调节。