8-bromo-6-chloro-2-propyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 1448544-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6-chloro-2-propyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-Propyl-4-(trifluoromethyl)-6-chloro-8-bromoquinoline
• CAS: 1448544-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClF₃N
• 分子量: 352.581
• InChiKey: CIOTXTWAPHARKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Amino-3-bromo-5-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 2-戊酮 在 potassium L-prolinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到8-bromo-6-chloro-2-propyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸钾盐：一种通过弗里德兰德法（Friedlander annulation）合成4-三氟甲基喹啉衍生物的优良催化剂

  摘要：

  脯氨酸钾盐首先成功地用于催化弗里德兰德环化反应，在温和的条件下以良好或优异的收率由取代的2-三氟乙酰基苯胺和各种羰基化合物合成4-三氟甲基取代的喹啉。该催化剂具有许多优点，例如反应时间短，区域选择性高，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.017

文献信息

• Proline potassium salt: a superior catalyst to synthesize 4-trifluoromethyl quinoline derivatives via Friedlander annulation
  作者：Xiao Long Du、Biao Jiang、Yuan Chao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.017

  日期：2013.9

  Proline potassium salt was successfully firstly used to catalyze the Friedlander annulation toward the synthesis of 4-trifluoromethyl-substituted quinolines from the substituted 2-trifluoroacetyl anilines and variety carbonyl compounds under mild conditions in good to excellent yields. This catalyst provides several advantages, such as shorter reaction time, high regioselectivity, functional group

  脯氨酸钾盐首先成功地用于催化弗里德兰德环化反应，在温和的条件下以良好或优异的收率由取代的2-三氟乙酰基苯胺和各种羰基化合物合成4-三氟甲基取代的喹啉。该催化剂具有许多优点，例如反应时间短，区域选择性高，官能团耐受性强和底物范围广。