N-hydroxyphthalimide-4-carboxylic acid | 110167-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxyphthalimide-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-hydroxy trimellitimide；N-hydroxy-4-carboxyphthalimide；N-hydroxy-5-carboxy-phthalimide；1H-Isoindole-5-carboxylic acid, 2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-；2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 110167-77-6
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: ILJTZGSGCNDILQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxyphthalimide-4-carboxylic acid 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-氧基自由基分解的动力学。

  摘要：

  Ñ通过相应的氧化产生各种结构的基团-1-氧基Ñ与二乙酸碘苯，[双（三氟乙酰氧基）]碘苯，和铵铈（IV）铵的乙腈-羟基化合物。N-氧基自由基的衰减速率遵循一阶动力学，并且取决于N-氧基自由基的结构，反应条件以及溶剂和氧化剂的性质。自衰减常数变化的内1.4×10的值-4小号-1为3,4,5,6- tetraphenylphthalimide- Ñ -1-氧基自由基至1.4×10 -2小号-1为1-苯并三唑Ñ-氧基自由基。结果表明，苯环上具有不同的吸电子或-给体取代基的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基的衰变速率常数在大多数情况下都高于未取代的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基。研究了溶剂对邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基自分解过程的影响。显示了速率常数对Gutmann供体数的依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00506
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以66%的产率得到N-hydroxyphthalimide-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用聚合物负载的N-羟基邻苯二甲酰亚胺合成复杂的烷氧基胺

  摘要：

  描述了聚合物负载的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成。聚苯乙烯结合的N-羟基邻苯二甲酰亚胺树脂1已经用于制备同时显示立体化学和位置多样性的复杂烷氧基胺。还概述了有效地使复杂的烷氧基胺与醛和酮缩合的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.109
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 在 硝酸 、 三氟乙酸 、 N-hydroxyphthalimide-4-carboxylic acid 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  JP6150294

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Adipic Acid via Organocatalytic Direct Oxidation of Cyclohexane under Ambient Temperature and Pressure
  作者：Yohei Matsumoto、Masami Kuriyama、Kosuke Yamamoto、Koyo Nishida、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00196

  日期：2018.9.21

  A direct metal-free approach for the production of adipic acid from cyclohexane is reported. The use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a catalyst in the presence of HNO3/TFA enables the direct oxidation of cyclohexane to yield adipic acid under ambient temperature and pressure via a simple procedure. This reaction proceeds through an initial oxidation of cyclohexane to cyclohexanone oxime and cyclohexanone

  据报道，由环己烷生产己二酸的直接无金属方法。在HNO 3 / TFA存在下使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂能够通过简单的方法在环境温度和压力下将环己烷直接氧化以产生己二酸。该反应通过将环己烷最初氧化为环己酮肟和环己酮，然后将这些中间体第二次氧化为己二酸而进行。NHPI在两个氧化步骤中都起着至关重要的作用，以实现己二酸的高收率和选择性。
• Modular RNA regulators and methods
  申请人：STC.UNM

  公开号：US10093929B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  This disclosure describes modular miRNA regulator molecules and methods of using modular miRNA regulator molecules. Generally, the modular miRNA regulator molecules include a recognition module and an inhibition module. Generally, the recognition module includes a polynucleotide in which at least a portion of the polynucleotide recognizes at least a portion of a preselected pre-miRNA. Generally, the inhibition module includes a moiety that inhibits nuclease processing of the preselected pre-RNA to a mature RNA.

  本公开描述了模块化miRNA调控分子及使用模块化miRNA调控分子的方法。一般来说，模块化miRNA调控分子包括一个识别模块和一个抑制模块。一般来说，识别模块包括一个多核苷酸，其中至少有一部分多核苷酸识别预选的预miRNA的至少一部分。一般来说，抑制模块包括一个能抑制核酸酶加工预选的预RNA至成熟RNA的基团。
• Aerobic oxidation of cumene catalysed by 4-alkyloxycarbonyl-N-hydroxyphthalimide
  作者：Kornela Kasperczyk、Beata Orlińska、Jan Zawadiak

  DOI：10.2478/s11532-014-0565-8

  日期：2014.11.1

  4-Hexyloxycarbonyl-, 4-dodecyloxycarbonyl- and 4-hexadecyloxycarbonyl-N-hydroxyphthalimides were synthesised using trimellitic anhydride chloride as the starting material. The obtained lipophilic derivatives of N-hydroxyphthalimide were applied as catalysts of the cumene oxidation reaction with oxygen performed in polar acetonitrile, in non-polar tert-butylbenzene and in the absence of a solvent. The courses of reactions catalysed by N-hydroxyphthalimide and its derivatives were compared.

  摘要：使用苯三甲酸酐氯作为起始材料合成了4-己氧羰基、4-十二氧羰基和4-十六氧羰基-N-羟基邻苯二甲酰亚胺。脂溶性N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物被应用作为甲苯氧化反应的催化剂，反应在极性乙腈、非极性叔丁基苯和无溶剂条件下进行。比较了N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其衍生物催化的反应过程。
• <i>N</i> -Hydroxyphthalimide Anchored on Diamond Nanoparticles as a Selective Heterogeneous Metal-free Oxidation Catalyst of Benzylic Hydrocarbons and Cyclic Alkenes by Molecular O₂
  作者：Juan F. Blandez、Sergio Navalón、Mercedes Álvaro、Hermenegildo García

  DOI：10.1002/cctc.201700886

  日期：2018.1.9

  N‐hydroxyphthalimide (NHPI) derived from trimellitic anhydride has been covalently anchored (4 wt %) through ester bonds to the surface of commercial diamond nanoparticles previously functionalized by chemical and thermal treatments (DH). IR spectroscopy of the NHPI/DH solid shows the presence of a characteristic peak at 1735 cm−1 attributable to the ester bond, while solid‐state MAS 13C NMR spectroscopy

  偏苯三酸酐衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）已通过酯键共价锚定（4 wt％）到先前通过化学和热处理（DH）功能化的商用金刚石纳米颗粒的表面上。NHPI / DH固体的IR光谱显示在1735 cm -1处存在一个由酯键引起的特征峰，而固态MAS 13 C NMR光谱显示了对应于羰基碳原子的两个宽带峰（167 ppm）和芳族碳（127 ppm）。NHPI / DH促进涉及超氧化物（O 2 .-的异丁苯的自氧化）和氢过氧化物（HOO⋅）自由基；NHPI / DH可以重复使用至少3次，并达到高达20600的最小周转次数，这很可能是由于金刚石表面的惰性，允许活性氧物质的自由扩散。NHPI固定在活性炭和多壁碳纳米管上的类似材料作为自氧化催化剂效率低下。NHPI / DH还能促进其他苄基烃和环烯烃的选择性好氧氧化。
• Partially decomposed catalyst and hydrocarbon oxidation processes using the same
  申请人：Dakka Mohammed Jihad

  公开号：US20060293544A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention is related to a hydrocarbon oxidation process. The process comprises bringing one or more hydrocarbons into contact with a source of oxygen in the presence of a radical initiator and a catalyst. The catalyst comprises an organic metal complex located on a catalyst support, and is obtained by partial decomposition of the organic metal complex. For example, the process can be used to produce dimethyl carbonate from dimethoxy methane. The invention is also related to a partially decomposed catalyst that comprises a silica support and an organic metal complex, wherein at least 5% of the organic compound remains in the catalyst. The organic metal complex comprises an organic compound and a metal-based compound wherein the metal is selected from copper, nickel, and combinations thereof. The invention is also related to a process for manufacturing of a catalyst comprising mixing L-arginine, a Cu-based compound, water, and optionally another metal-based compound to form a solution; impregnating the solution onto a silica support to form a catalyst precursor; and partially decomposing the L-arginine to form the catalyst so that at least 5% of L-arginine remains in the catalyst.

  本发明涉及一种烃氧化过程。该过程包括将一个或多个烃与氧源在自由基引发剂和催化剂存在下接触。催化剂包括位于催化剂支撑物上的有机金属配合物，通过部分分解有机金属配合物获得。例如，该过程可用于从二甲氧甲烷生产二甲基碳酸酯。该发明还涉及一种部分分解的催化剂，该催化剂包括硅支撑物和有机金属配合物，其中催化剂中至少有5%的有机化合物残留。有机金属配合物包括有机化合物和基于金属的化合物，其中金属选自铜、镍和它们的组合。该发明还涉及一种催化剂制造方法，包括混合L-精氨酸、一种基于铜的化合物、水，以及可选的另一种基于金属的化合物以形成溶液；将溶液浸渍到硅支撑物上以形成催化剂前驱体；并部分分解L-精氨酸以形成催化剂，使催化剂中至少有5%的L-精氨酸残留。