5-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentene | 180259-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentene
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 4-pentenyl ether；5-(p-methoxybenzyloxy)pentene；1-methoxy-4-((pent-4-en-1-yloxy)methyl)benzene；4-methoxybenzyl (pent-4-en-1-yl) ether；1-Methoxy-4-(pent-4-enoxymethyl)benzene
• CAS: 180259-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MTENFFKGSDYAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentene 在 三氟甲磺酸 、 间苯二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到4-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Mild, selective deprotection of PMB ethers with triflic acid/1,3-dimethoxybenzene

  摘要：

  An efficient method for the cleavage of the p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols in the presence of 0.5 equiv of trifluoromethanesulfonic acid and 1,3-dimethoxybenzene in dichloromethane at room temperature is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.102
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1,5-二醇苯甲酸酯 在 氢氧化钾 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(4-methoxybenzyloxy)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  由苯硫醚温和地制备烯烃：在环境温度下通过亚硫亚胺一锅消除苯硫基。

  摘要：

  [结构：见正文]在室温下，通过一锅法由苯基硫化物制备各种烯烃，方法是将它们用O-亚甲基磺酰基磺酰羟胺转化为相应的S-氨基s盐，然后用碳酸钾处理。通过顺式消除原位生成的苯基亚硫亚胺形成烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol062620w

文献信息

• Benzylation of hydroxy groups with tertiary amine as a base
  作者：Jeremiah W. Gathirwa、Toshihide Maki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.016

  日期：2012.1

  The benzylation of hydroxy groups in the presence of tertiary amines is described. A mixture of an alcohol and a benzyl halide afforded the corresponding benzyl ether in good to excellent yields in the presence of diisopropylethylamine. The importance of solventless conditions was observed. The reaction showed high tolerance to many functional groups including benzoate, even at a reaction temperature

  描述了在叔胺存在下羟基的苄基化。在二异丙基乙胺的存在下，醇和苄基卤的混合物以良好或优异的产率提供了相应的苄基醚。观察到无溶剂条件的重要性。该反应即使在150℃的反应温度下也显示出对包括苯甲酸酯在内的许多官能团的高耐受性。发现碘化钠是加速反应的有效催化剂。
• Progress toward the total synthesis of 9β-hydroxyvertine: Construction of an advanced quinolizidine intermediate
  作者：Thanaphat Thaima、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130476

  日期：2019.9

  Progress toward the total synthesis of 9β-hydroxyvertine 2 is described. Our approach involves a Petasis borono-Mannich reaction to assemble a key intermediate A, securing the correct configuration at H-9 and H-10 in the final targeted molecule. Subsequent formation of the quinolizidine framework B allowed the synthesis of an advanced intermediate containing all but the lactone moiety of 2. Our unsuccessful

  描述了向9β-羟基vertine 2的全合成的进展。我们的方法涉及Petasis borono-Mannich反应，以组装关键中间体A，从而确保最终目标分子中H-9和H-10的正确构型。随后形成的喹唑烷骨架B允许合成包含除2的内酯部分以外的所有部分的高级中间体。还介绍了我们引入这种内酯功能的失败尝试。
• Enantioselective Total Syntheses of Lyconadins A–E through a Palladium‐Catalyzed Heck‐Type Reaction
  作者：Jiayang Zhang、Yangtian Yan、Rong Hu、Ting Li、Wen‐Ju Bai、Yang Yang

  DOI：10.1002/anie.201912948

  日期：2020.2.10

  thiocarbamates has been designed to construct bridged seven-membered-ring systems that are otherwise challenging to prepare. Taking advantage of this newly developed method, enantioselective syntheses of lyconadins A-E (1-5), lycopecurine (6), and dehydrolycopecurine (7) have been realized in a divergent fashion. Our synthetic strategy also features an intramolecular cyclization of a N-chloroamine to forge the

  一种新型的钯催化的硫代氨基甲酸酯的Heck型反应已被设计来构建桥接的七元环系统，否则该系统难以制备。利用这种新开发的方法，已经以不同的方式实现了对豆蔻精AE（1-5），lycopecurine（6）和dehydrolycococurine（7）的对映选择性合成。我们的合成策略还包括N-氯胺的分子内环化以形成C6-N键，环状硝酮的环安式Mannich型反应将C4和C13缝合在一起以及环缩合以提供（二氢-）吡啶酮主题。
• Dramatic Effect of Boron-Based Lewis Acids in Cross-Metathesis Reactions
  作者：Laurent Elkaïm、Laurence Grimaud、Emeline Vedrenne、Hervé Dupont、Sabrina Oualef

  DOI：10.1055/s-2005-862375

  日期：——

  Amino compounds such as allylic carbamates or amides are poor partners in cross-metathesis reactions because of possible coordination of the emerging carbene to the polar functional group. Whereas the use of titanium Lewis acid catalysts was unsatisfactory, an impressive increase in yields was obtained with boron-based Lewis acids.

  氨基化合物如烯丙基氨基甲酸酯或酰胺在交叉烯烃重排反应中表现不佳，因为新形成的卡宾可能与极性官能团发生配位。虽然使用钛路易斯酸催化剂的效果不尽如人意，但使用硼基路易斯酸则显著提高了产率。
• Total synthesis and biological evaluation of novel C2–C6 region analogues of dictyostatin
  作者：Ian Paterson、Nicola M. Gardner、Esther Guzmán、Amy E. Wright

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.084

  日期：2009.3

  modified analogues of the microtubule-stabilising marine natural product dictyostatin were synthesised and evaluated in vitro for growth inhibition against a range of human cancer cell lines, including the (P-glycoprotein efflux-mediated) Taxol-resistant NCI/ADR cell line. Removal of the C6 methyl substituent in dictyostatin was found to be well tolerated and led to the retention of antiproliferative

  通过利用Still–Gennari HWE与常见的C11–C26醛偶联，合成了一系列微管稳定化海洋天然产物dictyostatin的一系列经C2–C6修饰的类似物，并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系的生长抑制作用，包括（P-糖蛋白外流介导的）抗紫杉醇的NCI / ADR细胞系。发现在dictyostatin中去除C6甲基取代基具有良好的耐受性，并导致在低纳摩尔范围（ NCI / ADR细胞系中IC 50 = 43 nM）保留抗增殖活性，而（ 2 Z，4 E-二羟戊二烯酸区导致生物效价的逐渐降低。发现内酯环的大小是至关重要的，因为从C21到C19的内酰胺化提供20元异立抑他汀类似物会导致细胞毒性的显着丧失。在PANC-1细胞系上进行的一系列温育实验中，所有22个成员的大环内酯类似物均通过微管稳定机制以与dictyostatin类似的方式起作用，导致细胞都在G2 / M处积聚。相和特征性致密细胞内微管束的形成。