2,4,6-trimethylbenzohydroxamic acid | 6095-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-hydroxy-2,4,6-trimethylbenzamide；Mesitylhydroxamsaeure；2,4,6-Trimethyl-benzohydroxamsaeure
• CAS: 6095-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09941986
• 分子量: 179.219
• InChiKey: FFWSXGRDOUVJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzohydroxamic acid 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORRIE, J. E. T.;KIRBY, G. W.;MACKINNON, J. W. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 883-886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4,6-trimethylbenzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联脱羧胺化/邻位烷基芳基酮与N-羟基酰胺的6-内切-苄基环合反应，以制得不同的1-萘胺衍生物。

  摘要：

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01183

文献信息

• Palladium‐Catalyzed 5‐ <i>exo‐dig</i> Cyclization Cascade, Sequential Amination/Etherification for Stereoselective Construction of 3‐Methyleneindolinones
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Wenbo Hu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202001369

  日期：2021.4.13

  An cascade intramolecular 5‐exo‐dig cyclization of N‐(2‐iodophenyl)propiolamides and sequential amination/etherification (with N‐hydroxybenzamides, phenyl hydroxycarbamate) protocol for the synthesis of amino‐ and phenoxy‐substituted 3‐methyleneindolinones using unexpensive Pd(PPh3)4 as catalyst has been developed. The protocol enables the assembly of structurally important oxindole cores featuring

  N-（2-碘代苯基）丙酰胺的级联分子内5 -exo-dig环化反应和顺序胺化/醚化（与N-羟基苯甲酰胺，苯基羟基氨基甲酸酯）方案，使用廉价的Pd（已经开发了作为催化剂的PPh 3）4。该协议使具有重要官能团耐受性（特别是卤素基团）的结构重要的羟吲哚核的组装成为可能，从而提供了具有各种取代基的多种产品，收率良好至极佳。
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。
• 1-AMINO-5-HALOGENOURACILS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM DEPRESSANTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha also trading as Yamasa Corporation

  公开号：EP0425669A1

  公开（公告）日：1991-05-08

  The invention relates to central nervous system depressants containing a 1-amino-5-halogenouracil represented by formula (I) (wherein X represents a halogen atom) or its salt as an active ingredient; 1-amino-5-halogenouracils represented by formula (II) (wherein X' represents chlorine, iodine or bromine) or salts thereof; and a process for preparing a 1-amino-5-halogenouracil represented by the above formula (I) from a pyramidine derivative represented by formula (III) (wherein X represents a halogen atom, and R represents a protective group).

  本发明涉及含有由式(I)代表的1-氨基-5-卤素尿嘧啶（其中X代表卤素原子）或其盐作为活性成分的中枢神经系统抑制剂；由式(II)代表的1-氨基-5-卤素尿嘧啶（其中X'代表氯、碘或溴）或其盐；以及由式（III）代表的嘧啶衍生物（其中 X 代表卤素原子，R 代表保护基团）制备上式（I）代表的 1-氨基-5-卤代尿嘧啶的工艺。
• 10.24820/ark.5550190.p011.159dummy2
  作者：Aljaf, Karzan K.、Amin, Ahmed、Hussain, Faiq、Quadrelli, Paolo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.159dummy2

  日期：——
• Corrie, John E.T.; Kirby, Gordon W.; Mackinnon, John W.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 883 - 886
  作者：Corrie, John E.T.、Kirby, Gordon W.、Mackinnon, John W.M.

  DOI：——

  日期：——