(1E)-4,4-difluoro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol | 88257-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E)-4,4-difluoro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (E)-4,4-difluoro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；4,4-difluoro-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• CAS: 88257-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O
• 分子量: 210.223
• InChiKey: TXWWMOAPDGXAHV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-4,4-difluoro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的超人重排合成γ-氟烷基化的烯丙基胺衍生物

  摘要：

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.045
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-溴-3,3-二氟丙烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1E)-4,4-difluoro-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的超人重排合成γ-氟烷基化的烯丙基胺衍生物

  摘要：

  已经开发了α-氟烷基化的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的Pd催化的超载重排。该反应允许在温和条件下有效合成具有优异的区域选择性和立体选择性的γ-氟代烷基化的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.045

文献信息

• An Efficient and General Route to <i>g</i><i>em</i>-Difluoromethylenated α,β-Unsaturated δ-Lactones:  High Enantioselective Synthesis of <i>g</i><i>em</i>-Difluoromethylenated Goniothalamins
  作者：Zheng-Wei You、Zhong-Xing Jiang、Bing-Lin Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo061012r

  日期：2006.9.1

  An efficient and general strategy to gem-difluoromethylenated α,β-unsaturated δ-lactones in high yields from various aldehydes (including aliphatic, aromatic, α,β-unsaturated, and sterically hindered aldehydes) has been developed. This methodology was successfully applied for the preparation of two enantiomers of gem-difluoromethylenated goniothalamins (S)-1 and (R)-1. gem-Difluoropropargylation of

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。
• Gem-difluoroallylation of aldehydes and ketones as a convenient route to .alpha.,.alpha.-difluorohomoallylic alcohols
  作者：Zhen Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00003a025

  日期：1991.2

  In the presence of zinc, 3-bromo-3,3-difluoropropene or 3-iodo-1,1-difluoropropene reacted with carbonyl compounds to give the corresponding alpha,alpha-difluorohomoallylic alcohols in good yields at 0-degrees-C to room temperature. The reaction is applicable to aliphatic and aromatic aldehydes, dialkyl ketones, and alkyl aryl ketones. Reaction with alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones yielded 1,2-adducts exclusively. However, the reaction could not be extended to esters and acyl chlorides. Other metals such as cadmium and tin could also be used to mediate gem-difluoroallylation. The regiochemistry of this reaction could be rationalized in terms of the more nucleophilic alpha-carbon of the gem-difluoroallyl intermediate.
• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Homoallylic Alcohols Bearing β-Fluorines
  作者：Xiaowei Lin、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol402032a

  日期：2013.9.6

  A palladium-catalyzed anti-Markovnikov hydroalkylation of beta,beta-difluorinated homoallylic alcohols with alkylzinc reagents has been developed. This method affords a wide range of synthetically useful gem-difluorinated compounds with good functional group compatibility.
• YANG, ZHEN-YU;BURTON, DONALD J., J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 339-343
  作者：YANG, ZHEN-YU、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;OBAYASHI, MICHIO;HIYAMA, TAMEJIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4135-4145
  作者：FUJITA, MAKOTO、OBAYASHI, MICHIO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——