(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-oxo-2-phenoxy-6-tetradecoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-7,8-diol | 203633-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-oxo-2-phenoxy-6-tetradecoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-7,8-diol
• CAS: 203633-72-1
• 化学式: C₂₆H₄₃O₈P
• 分子量: 514.596
• InChiKey: UBTBXHIGWJERDW-IEXVRKQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-oxo-2-phenoxy-6-tetradecoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-7,8-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以93.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A study of the structure and chiral selectivity of micelles of two isomeric D-glucopyranoside-based surfactants

  摘要：

  我们合成了两种异构表面活性剂的钠盐，它们的 C14 碳氢链与含有磷酸极性头基的 D-吡喃葡萄糖苷融合环结构的异构取向不同。使用胶束电动毛细管色谱法（MECC）在分离缓冲液中加入α和β异构体，结果表明后者是更好的手性选择剂。两种表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）都在 0.6 mM 左右，两种异构体的平均聚集数都是 65。为了了解手性识别的可能机制，我们计算了这些表面活性剂产生的胶束的最小能量构象，并确定了它们的手性头基和钠反离子在识别过程中的重要性。我们还利用透射电子显微镜研究了这两种表面活性剂的微观结构。该技术表明，这两种对映体的聚集方式截然不同；α-对映体呈现出随机定向的串状形式，而 β-对映体则形成了有序的 "轮状 "阵列。

  DOI：

  10.1039/a708418h
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 calcium sulfate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-oxo-2-phenoxy-6-tetradecoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  A study of the structure and chiral selectivity of micelles of two isomeric D-glucopyranoside-based surfactants

  摘要：

  我们合成了两种异构表面活性剂的钠盐，它们的 C14 碳氢链与含有磷酸极性头基的 D-吡喃葡萄糖苷融合环结构的异构取向不同。使用胶束电动毛细管色谱法（MECC）在分离缓冲液中加入α和β异构体，结果表明后者是更好的手性选择剂。两种表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）都在 0.6 mM 左右，两种异构体的平均聚集数都是 65。为了了解手性识别的可能机制，我们计算了这些表面活性剂产生的胶束的最小能量构象，并确定了它们的手性头基和钠反离子在识别过程中的重要性。我们还利用透射电子显微镜研究了这两种表面活性剂的微观结构。该技术表明，这两种对映体的聚集方式截然不同；α-对映体呈现出随机定向的串状形式，而 β-对映体则形成了有序的 "轮状 "阵列。

  DOI：

  10.1039/a708418h