1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 6953-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(p-Dimethylaminophenyl)-maleinimid；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[4-(dimethylamino)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 6953-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00748633
• 分子量: 216.239
• InChiKey: MHVRYJCBHSCENI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,6R,14R,15R)-18-[4-(dimethylamino)phenyl]-11-hydroxy-15-methoxy-5-methyl-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of thebaine-derived μ-opioid receptor agonists

  摘要：

  Thebaine-derived mu-opioid agonists were synthesized through the reaction of thebaine with N-aryl maleimide and tested for opioid activity. Morphine was used as reference compound. Our results show that an attachment of aryl succinimide group to thebaine produced series of compounds with mu-opioid agonist activity. The most active compound in smooth muscle preparation was compound 6 with an IC50 ratio of delta/mu = 248.69 and was as potent as morphine with ED50 value 26.65 mg kg-1 i.p. in hot-plate test and showed good antinociceptive activity.

  DOI：

  10.1016/s0031-6865(98)00031-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  鉴定两种芳基胆碱作为胆碱酯酶抑制剂，并测定普萘洛尔对大鼠记忆力的损害

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）显然与大脑中乙酰胆碱（ACh）效应的下降有关。这些作用受乙酰胆碱酯酶（AChE）水解作用的调节。因此，AD的主要姑息治疗是AChE抑制剂的给药，尽管目前已描述并测试了其他机制以产生有利的治疗策略。在这项工作中，我们使用计算机软件测试了新的芳基酰胺和芳基酰亚胺作为AChE的潜在抑制剂。然后，对这些化合物进行了体外测试，两种选定的化合物C7和C8以及普萘洛尔均显示出对AChE的抑制作用。此外，与作为参考AChE抑制剂的加兰他敏相比，它们表现出有利的急性毒性。在认知障碍的动物模型中，分别使用这些化合物和普萘洛尔以及与普萘洛尔组合的每种化合物对记忆力增强进行了体内评估。在每种情况下均观察到记忆力的改善，但组合没有明显的累加作用。

  DOI：

  10.1002/ddr.21633

文献信息

• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1
• Enantioselective addition of oxazolones to maleimides. An easy entry to quaternary aminoacids
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Guillem Valero、Teresa Calbet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1nj20659a

  日期：——

  the oxazolone ring, giving access to quaternary amino acid derivatives. The reaction is catalyzed by readily available chiral bases such as (DHQD)2PYR, rendering the final compounds in good yields and with moderate to good diastereo- and enantioselectivities. When the C-4-substituent of the 2-tert-butyl-oxazolone is an alkyl group, the regioisomeric C-2 addition product is also obtained.

  据报道将2-叔丁基-4-芳基-1,3-恶唑-5-酮催化对映选择性加成到马来酰亚胺上。加成仅在恶唑酮环的C-4位发生，从而获得季氨基酸衍生物。该反应由容易获得的手性碱如（DHQD）2 PYR催化，从而使最终化合物收率高，并且具有中等至良好的非对映和对映选择性。当2-叔丁基-恶唑酮的C-4-取代基为烷基时，还获得了区域异构的C-2加成产物。
• Organocatalytic enantioselective pyrazol-3-one addition to maleimides: Reactivity and stereochemical course
  作者：Andrea Mazzanti、Teresa Calbet、Merce Font-Bardia、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c2ob06553c

  日期：——

  The enantioselective synthesis of pyrazol-3-ones has not been extensively studied in organic synthesis. Here in we report the first asymmetric addition of pyrazolones to maleimides catalyzed by bifunctional thiourea catalysts.

  在有机合成中尚未广泛研究吡唑-3-酮的对映选择性合成。在这里我们报告了双官能硫脲催化剂催化的吡唑啉酮向马来酰亚胺的首次不对称加成。
• Regio- and stereoselective Diels-Alder reaction of diphenyl 5-methylhexa-1,3,4-trien-3-yl phosphine oxide with N-(4-substituted-phenyl)maleimides and maleic anhydride
  作者：Ivaylo K. Ivanov、Ismail E. Ismailov、Valerij Ch. Christov

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.267

  日期：——

  Regioand stereoselective Diels-Alder reaction of diphenyl 5-methylhexa-1,3,4-trien-3-yl phosphine oxide 1 with N-(4-substituted-phenyl)maleimides or maleic anhydride and the formation of a series of the 5-(diphenylphosphinoyl)-4-isopropylidene-2-(4-substituted-phenyl)3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-diones 5a-g and the 5-(diphenylphosphinoyl)-4isopropylidene-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione

  二苯基 5-甲基六-1,3,4-三烯-3-基氧化膦 1 与 N-（4-取代-苯基）马来酰亚胺或马来酸酐的区域和立体选择性 Diels-Alder 反应，并形成一系列 5- (二苯基膦酰基)-4-异亚丙基-2-(4-取代-苯基)3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮5a-g和5-(二苯基膦酰基)-4异亚丙基-3a,4,7分别描述了 ,7a-四氢异苯并呋喃-1,3-二酮 3 。
• Self-correcting energy transfer Diels-Alder adduct dyes
  作者：Haonan Xu、Bin Lei、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110337

  日期：2022.7

  New intramolecular donor-acceptor Diels-Alder adduct dyes were synthesized with different spacer length, which shows high intramolecular energy transfer efficiency. Pure exo and endo isomers of Diels-Alder adduct dyes were isolated and prepared. Single-crystal X-ray diffraction reveals the precise configuration of exo dye isomer, and longer Diels-Alder C–C covalent single bonds than normal single bonds

  合成了具有不同间隔长度的新型分子内供体-受体Diels-Alder加合物染料，具有较高的分子内能量转移效率。分离并制备了 Diels-Alder 加合物染料的纯外异构体和内异构体。单晶 X 射线衍射揭示了exo的精确构型染料异构体，以及比普通单键更长的 Diels-Alder C-C 共价单键。时间分辨荧光测量揭示了从发射紫光的供体到发射绿光的受体的分子内能量转移过程。当染料供体被纳秒闪光灯激发时，观察到供体-受体染料的受体发射时间增加。低能量转移染料可以通过能量供体交换自校正为高能量转移染料。