ethyl (2E,4E)-octadeca-2,4-dienoate | 59451-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-octadeca-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 2E,4E-octadecadienoate
• CAS: 59451-68-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: YQTHWRFQZQKWQF-NBRVCOCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-octadeca-2,4-dienoate 在 4,5-O-Me₂C-3-oxo-THP-2-spiro-4'-2',2'-Me₂-1',3'-dioxolan 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.17h， 生成 L-苏型-鞘氨醇C-18
  参考文献：
  名称：

  D-赤型-鞘氨醇，L-苏型-鞘氨醇及其区域异构体的不同合成。

  摘要：

  从乙烯基环氧开始，描述了四种鞘氨醇异构体的发散合成。其余四个异构体可以使用相同的方法轻松合成。尽管已公开了许多鞘氨醇合成方法，但这是导致这一重要化合物类别中所有八个异构体的第一条通用途径。合成策略依赖于烯丙基位置的乙烯基环氧化物和乙烯基氮丙啶的区域选择性打开。

  DOI：

  10.1021/jo0268254
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl (2E,4E)-octadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  展示了可紫外线聚合的脂质bisDenPC和bisSorbPC的融合方法

  摘要：

  含有紫外线可聚合二烯部分的脂质，例如BisDenPC 1和BisSorbPC 2，对于构建胶束和脂质双层非常有用。已发表的合成方法仅产生具有三甲胺头基的脂质。我们通过采用三甲胺与环状磷烷的Chabrier反应的收敛方法，改进了这些单体的合成。该方法可以扩展到多种二烷基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.090

文献信息

• Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from <i>Piper</i> spp: Exploring the scope of recent methodology
  作者：George M. Strunz、Heather J. Finlay

  DOI：10.1139/v96-046

  日期：1996.3.1

  The Sakai aryl aldehyde – cyclic ketone aldol – Grob fragmentation sequence was extended to cinnamaldehyde and cyclohexanone, and the product was elaborated to analogues of the alkaloid piperstachine. The effects of substituents on the reaction involving cinnamaldehyde were studied. The aldol-fragmentation sequence failed with benzaldehyde when cyclooctanone or cyclobutanone was substituted for cyclohexanone or cyclopentanone, and the reasons for this failure were examined. Four-carbon Wittig homologation of the piperonal–cyclobutanone aldol-fragmentation product, a hypothetical route to alkaloids such as retrofractamide A, was thus not viable. Instead, three-carbon homologation of the readily available piperonal–cyclopentanone product, using alkyne chemistry recently disclosed by Lu and Trost, afforded these alkaloids in excellent overall yield. The alkyne isomerization was also used to effect efficient syntheses of pellitorine and several other non-aromatic 2E,4E-dienoic Piper amide alkaloids. Key words: Piper, amides, alkaloids, insecticides, aldol, fragmentation, cinnamaldehydes, alkyne, redox, isomerization.

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。
• Efficient Silver-Catalyzed Regio- and Stereospecific Aziridination of Dienes
  作者：Josep Llaveria、Álvaro Beltrán、M. Mar Díaz-Requejo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201003167

  日期：2010.9.17

  Nitrene transfer: Unsymmetric dienes bearing a terminal hydroxy group can be regio‐ and stereospecifically converted into vinylaziridines upon nitrene transfer from PhINTs using a silver‐based catalyst. Stoichiometric mixtures of dienes and PhINTs were employed at low catalyst loadings (0.5 %; see scheme). The method has been applied to the synthesis of (±)‐sphingosine and gave good yields in a three‐step

  丁二烯转移：使用银基催化剂从PhINTs进行丁烯转移后，带有末端羟基的不对称二烯可以区域和立体定向转化为乙烯基氮丙啶。二烯烃和PhINTs的化学计量混合物以低催化剂负载量使用（0.5％；参见方案）。该方法已应用于（±）-鞘氨醇的合成，并通过三步操作获得了良好的收率。Ts = 4-甲苯磺酰基
• Combination therapy for treatment of patients with neurological disorders and cerebral infarction
  申请人：Moleac Pte Ltd.

  公开号：EP2508191A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention provides compositions and methods of treating a patient having a condition selected from the group of cerebral stroke, heart stroke, neurodegenerative diseases, brain or nervous system trauma, or neuroplasticity wherein the composition comprises: (i) at least 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 or 14 of: Radix Astragali (milkvetch root or Huang Qi); Rhizoma Salviae Miltiorrhizae root (red sage or Dan Shen); Radix Paeoniae Rubra (red peony or chi shao); Ligusticum Chuanxiong (Chuan Xiong); Rhizoma Notoginseng (Sanqi); Odoriferous Rosewood (Jiang Xiang); Scorpion (Quan Xie); Radix Polygalae (Yuan Zhi); Grassleaf sweetflag (Shi Changpu); Leech (Hirudo or Shuizhi); Ground beetle (Tu Bie Chong); Cow bezoar (calculus Bovis artifactus or Rengong Niuhuang); Gambirplant (ramulus uncariae cum uncis or Gou teng); and (ii) an agent used in Western medicine.

  本发明提供了治疗选自脑中风、心脏中风、神经退行性疾病、脑或神经系统创伤或神经可塑性疾病的患者的组合物和方法，其中组合物包括：(i) 至少4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14种：黄芪；丹参；赤芍；川芎；三七；紫檀；全蝎；蝎子（全蝎）；远志（远志）；草叶甘草（石菖蒲）；水蛭（葫芦或水芝）；地鳖虫（土鳖虫）；牛黄（牛黄结石或人参牛黄）；钩藤（钩藤或钩藤瘤）；以及 (ii) 西药中使用的制剂。
• Aggregation Behavior of Tetraenoic Fatty Acids in Aqueous Solution
  作者：Yonghui Wang、Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/anie.200603979

  日期：2007.2.12
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1358 - 1359
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——