十八碳-2,4-二烯酸 | 59404-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八碳-2,4-二烯酸
• 英文名称: octadeca-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-Octadecadienoic acid；(E,E)-octadeca-2,4-dienoic acid；(E,E)-2,4-octadecadienoic acid；octadeca-2E,4E-dienoic acid；2E,4E-octadecadienoic acid；2,4-octadecadienoic acid；Octadecadienoic acid；(2E,4E)-octadeca-2,4-dienoic acid
• CAS: 59404-49-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳-2,4-二烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-palmitoyl-2-[(E,E)-octadeca-2,4-dienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  γ-Ray irradiation of liposomes of polymerizable phospholipids containing octadeca-2,4-dienoyl groups and characterization of the irradiated liposomes

  摘要：

  本文描述了含有十八碳-2,4-二烯酰基团在2-酰基链上的多种可聚合磷脂的合成以及含有这些磷脂的脂质体在γ辐照下的特性。我们合成了三种不同类型的可聚合磷脂酰胆碱，它们具有不同长度的1-酰基链和2-酰基链上的十八碳-2,4-二烯酰基团：肉豆蔻酰（MODPC）、棕榈酰（PODPC）和硬脂酰（SODPC）。脂质体通过0.2微米孔径的聚碳酸酯滤器挤压制备，并通过不同剂量率的γ辐照进行聚合。聚合速率按SODPC > MODPC > PODPC的顺序增加。SODPC的聚合机制与1,2-双[(E,E)-十八碳-2,4-二烯酰]-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱（DODPC）相同，但与MODPC和PODPC不同。通过冷冻-解冻测试评估了可聚合脂质体的稳定性。MODPC脂质体比其他单功能脂质体更稳定。对于类似的辐照，脂质体的聚合行为受到1-酰基长度的显著影响。

  DOI：

  10.1039/a908732j
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 十八碳-2,4-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  展示了可紫外线聚合的脂质bisDenPC和bisSorbPC的融合方法

  摘要：

  含有紫外线可聚合二烯部分的脂质，例如BisDenPC 1和BisSorbPC 2，对于构建胶束和脂质双层非常有用。已发表的合成方法仅产生具有三甲胺头基的脂质。我们通过采用三甲胺与环状磷烷的Chabrier反应的收敛方法，改进了这些单体的合成。该方法可以扩展到多种二烷基胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.090

文献信息

• [EN] CAROTENOID ANALOGS OR DERIVATIVES FOR THE INHIBITION AND AMELIORATION OF INFLAMMATION<br/>[FR] ANALOGUES OU DERIVES DE CAROTENOIDE POUR INHIBER ET REDUIRE L'INFLAMMATION
  申请人：HAWAII BIOTECH INC

  公开号：WO2005102356A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A method for inhibiting and/or ameliorating the occurrence of diseases in a human subject whereby a subject is administered a carotenoid analog or derivative, either alone or in combination with another carotenoid analog or derivative. In some embodiments, the administration of analogs or derivatives of carotenoids may inhibit and/or ameliorate the occurrence of diseases in subjects. In some embodiments, analogs or derivatives of carotenoids may be water-soluble and/or water dispersible. Maladies that may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein may include diseases that provoke or trigger an inflammatory response. In an embodiment, asthma may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of eicosanoids. In an embodiment, atherosclerosis may be treated with analogs or derivatives of carotenoids embodied herein. In an embodiment, administering the analogs or derivatives of carotenoids embodied herein to a subject may control or affect the bioavailability of 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites. In an embodiment, 5-LO-catalyzed eicosanoid metabolites that may be controlled or affected by administering analogs or derivatives of carotenoids to a subject may include proinflammatory effector molecules (e.g., leukotrienes).

  一种用于抑制和/或改善人体疾病发生的方法，其中向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以单独使用或与另一种类胡萝卜素类似物或衍生物结合使用。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物的施用可能会抑制和/或改善受试者的疾病发生。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能是水溶性和/或水分散性的。本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能治疗的疾病包括引发或触发炎症反应的疾病。在一个实施例中，哮喘可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响前列腺素的生物利用度。在一个实施例中，动脉粥样硬化可以用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物治疗。在一个实施例中，向受试者施用本文所述的类胡萝卜素类似物或衍生物可能控制或影响5-LO催化的前列腺素代谢物的生物利用度。在一个实施例中，通过向受试者施用类胡萝卜素类似物或衍生物，可以控制或影响受试者体内的5-LO催化的前列腺素代谢物，其中可能包括促炎效应分子（例如，白三烯）。
• [EN] KETAL ESTERS OF ANHYDROPENTITOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] CÉTO-ESTERS D'ANHYDROPENTITOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XLTERRA INC

  公开号：WO2010138842A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present disclosure relates to the preparation of ketal compounds from anhydropentitols and oxocarboxylates; derivatives, homopolymers, and copolymers thereof; and various compositions, formulations, and articles derived therefrom.

  本公开涉及从无水戊糖醇和羰基羧酸酯制备缩酮化合物；以及它们的衍生物、同聚物和共聚物；以及由此衍生的各种组合物、配方和制品。
• Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from <i>Piper</i> spp: Exploring the scope of recent methodology
  作者：George M. Strunz、Heather J. Finlay

  DOI：10.1139/v96-046

  日期：1996.3.1

  The Sakai aryl aldehyde – cyclic ketone aldol – Grob fragmentation sequence was extended to cinnamaldehyde and cyclohexanone, and the product was elaborated to analogues of the alkaloid piperstachine. The effects of substituents on the reaction involving cinnamaldehyde were studied. The aldol-fragmentation sequence failed with benzaldehyde when cyclooctanone or cyclobutanone was substituted for cyclohexanone or cyclopentanone, and the reasons for this failure were examined. Four-carbon Wittig homologation of the piperonal–cyclobutanone aldol-fragmentation product, a hypothetical route to alkaloids such as retrofractamide A, was thus not viable. Instead, three-carbon homologation of the readily available piperonal–cyclopentanone product, using alkyne chemistry recently disclosed by Lu and Trost, afforded these alkaloids in excellent overall yield. The alkyne isomerization was also used to effect efficient syntheses of pellitorine and several other non-aromatic 2E,4E-dienoic Piper amide alkaloids. Key words: Piper, amides, alkaloids, insecticides, aldol, fragmentation, cinnamaldehydes, alkyne, redox, isomerization.

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF HIGH PURITY PRIMARY DIAMINES AND/OR TRIAMINES
  申请人：Beillon Thierry

  公开号：US20110190541A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a process for the preparation of primary di- and/or triamines of high purity from nitriles which can themselves originate from dimer and/or trimer acids. This process comprises a stage of ammoniation of the acid functional groups and a stage of hydrogenation of the nitrile functional groups to give primary amine functional groups and does not require additional purification stage(s).

  本发明涉及一种从可能源自二聚体和/或三聚体酸的腈制备高纯度的主要二元和/或三元胺的过程。该过程包括对酸性官能团进行氨化处理和对腈性官能团进行氢化处理的阶段，以形成主要胺官能团，并且不需要额外的纯化阶段。
• Method for Making Industrial Chemicals
  申请人：Millis R. James

  公开号：US20070270621A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  A process for producing industrially important chemicals from renewable resources is disclosed. This “biobased” process employs readily available, renewable resources comprising fatty acids rather than exploiting fossil sources, such as coal and petroleum. In one embodiment of the process 1-octene, along with methyl-9-decenoate and butadiene, is produced from linoleic acid via an enzymemediated isomerization reaction, followed by a metathesis reaction with ethylene. Linoleic acid can be isolated from vegetable oils, such as soybean oil.

  公开了一种从可再生资源生产工业重要化学品的方法。这种“生物基”过程利用易获得的可再生资源，包括脂肪酸，而不是开采化石资源，如煤炭和石油。在该过程的一个实施例中，通过酶介导的异构化反应，将亚油酸转化为1-辛烯、甲基-9-癸烯酸酯和丁二烯，随后与乙烯发生交换反应。亚油酸可以从植物油中提取，如大豆油。