1-(4-chlorophenyl)-3-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-one | 56412-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(1-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 56412-56-7
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: XPHQJOOQZCMEMB-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-one 、 反式肉桂醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1-[(1S,2S)-4-(4-Chloro-phenyl)-2-phenyl-cyclopent-3-enyl]-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾通过均烯醇酯催化查耳酮和烯醛的反应：1,3,4-三取代环戊烯的有效合成

  摘要：

  首次观察到亲核杂环卡宾催化烯醛和查耳酮通过同烯醇的环戊环化。意外的是，该反应导致非常有效地合成 3,4-反式-二取代-1-芳基环戊烯，而不是预期的环戊酮。该策略也适用于亚苯基四氢萘酮，产生三环环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0625677
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(1-naphthalenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, modification and 3D QSAR studies of novel naphthalin-containing pyrazoline derivatives with/without thiourea skeleton as anticancer agents

  摘要：

  Two series of novel naphthalin-containing pyrazoline derivatives C1-C14 and D1-D14 have been synthesized and evaluated for their EGFR/HER-2 inhibitory and anti-proliferation activities. Compound D14 displayed the most potent activity against EGFR and A549 cell line (IC50 = 0.05 mu M and GI(50) = 0.11 mu M), being comparable with the positive control Erlotinib (IC50 = 0.03 mu M and GI(50) = 0.03 mu M) and more potent than our previous compounds C0-A (IC50 = 5.31 mu M and GI(50) = 33.47 mu M) and C0-B (IC50 = 0.09 mu M and GI(50) = 0.34 mu M). Meanwhile, compound C14 displayed the most potent activity against HER-2 and MCF-7 cell line (IC50 = 0.88 mu M and GI(50) = 0.35 mu M), being a little less potent than Erlotinib (IC50 = 0.16 mu M and GI(50) = 0.08 mu M) but far more potent than C0-A (IC50 = 6.58 mu M and GI(50) = 27.62 mu M) and C0-B (IC50 = 2.77 mu M and GI(50) = 3.79 mu M). The docking simulation was performed to analyze the probable binding models and the QSAR models were built for reasonable design of EGFR/HER-2 inhibitors at present and in future. The structural modification of introducing naphthalin moiety reinforced the combination of our compounds and the receptor, resulting in progress of bioactivity. Moreover, the replacement of thiourea skeleton by using benzene ring resulted in the slight diversity of the two series towards specific targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.013

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Azolyl-cyclopropyl-ethanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212605A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Azolderivate der Formel I mit A gleich CH oder N und R'/R2 substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, Biphenyl, Phenoxyphenyl, Benzylphenyl, Benzyloxyphenyl, Naphthyl, Thienyl, Furyl oder Pyridyl sowie deren Salze und Ester, in allen stereoisomeren Formen haben hervorragende antimykotische und jungizide Wirksamkeit. Sie werden erhalten durch Umsetzung einer Verbindung II mit einem Schwefetylid der Formel III zur Verbindung -R2, welche mit der entsprechenden Verbindung V zu 1 umgesetzt wird. Man kann auch von Verbindung ausgehen, diese mit 2 Äquivalenten IIIa umsetzen, wobei Verbindung IV entsteht; oder Verbindung VI wird zunächst mit einem Äquivalent IIIa zu II umgesetzt, und II dann ohne Aufarbeitung mit dem Schwefelylid IIIb (CH3)2 SCH2 zu IV, diese mit V zu I umgesetzt.

  式 I 中 A 等于 CH 或 N，R'/R2 取代或未取代苯基、联苯基、苯氧基苯基、苄基苯基、苄氧基苯基、萘基、噻吩基、呋喃基或吡啶基的唑衍生物及其盐类和酯类，以所有立体异构体形式存在，具有极佳的抗真菌和杀病毒活性。 它们是由化合物 II 与式 III 的磺酰乙酰胺反应，生成化合物 II 反应生成化合物 -R2，再与相应的化合物 V 反应生成 1。 也可以从化合物 与 2 个当量的 IIIa 反应，得到化合物 IV。 反应生成化合物 IV；或者先将化合物 VI 与 1 个当量的 IIIa 反应生成 II，然后将 II 与硫毡化物 IIIb (CH3)2 SCH2 反应生成 IV，再将 IV 与 V 反应生成 I。
• Allosteric protein kinase modulators
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2177510A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了可异位调节 AGC 蛋白激酶和 Aurora 家族蛋白激酶活性或调节蛋白-蛋白相互作用的特异性小分子化合物、其生产方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与 AGC 蛋白激酶或 Aurora 家族蛋白激酶异常活性相关疾病的药物的用途。
• LATIF N.; EL-BAYOUKI K., CHEM. AND IND. <CHIN-AG>, 1975, NO 7, 316
  作者：LATIF N.、 EL-BAYOUKI K.

  DOI：——

  日期：——