(2R,3R,4R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid | 452956-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid
• CAS: 452956-83-1
• 化学式: C₂₆H₅₄O₄Si
• 分子量: 458.798
• InChiKey: RNEOFFXIDXJAFR-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid 在 吗啉 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 stevatelin C3
  参考文献：
  名称：

  A macrolactonization approach to the stevastelins

  摘要：

  A synthesis of the stevastelins. a novel class of immunosuppressant agents, is reported based on a macrolactonization approach. This synthesis commenced with the stereoselective preparation of the stearic acid segment from tetradecanal using Evans asymmetric synthesis methodology and an aldol reaction with a thioester. After a high yielding coupling reaction between the fatty acid residue and the corresponding tripeptide. we proceeded with the macrolactonization key step. Thus, macrolactonizations of hydroxy acid 27 and dihydroxy acid 30, according to Yamaguchi conditions, afforded the corresponding 13-membered ring stevastelin derivatives 28 and 31 in 90 and 82% yields, respectively. In this latter case, the corresponding 15-membered lactone was not formed. Finally. depsipeptide derivative 31 was converted into stevastelin C3 (5). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00416-1
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-hydroxy-2,4-dimethyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins B和B3的正式全合成

  摘要：

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300255

文献信息

• Formal Total Synthesis of Stevastelins B and B3
  作者：Jhillu Singh Yadav、Satadru Sekhar Mandal、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/hlca.201300255

  日期：2014.5

  The formal total synthesis of stevastelins B and B3 (2 and 4, resp.) have been accomplished employing a highly enantiomerically controlled Lewis acid catalyzed non‐aldol approach to obtain the syn aldol product and temperature controlled hydroboration oxidation reaction to construct four consecutive stereogenic centers. The other key reactions include Sharpless asymmetric epoxidation, macrolactonization

  Stevastelins B和B3的正式全合成（分别为2和4）已通过高度对映体控制的Lewis酸催化的非羟醛方法完成，获得了顺式羟醛产物和温控的硼氢化氧化反应，以构建四个连续的立体异构中心。其他关键反应包括Sharpless不对称环氧化，大内酯化和大内酰胺化，以构建核心骨架2和4。
• A macrolactonization approach to the stevastelins
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、F.Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00416-1

  日期：2002.4

  A synthesis of the stevastelins. a novel class of immunosuppressant agents, is reported based on a macrolactonization approach. This synthesis commenced with the stereoselective preparation of the stearic acid segment from tetradecanal using Evans asymmetric synthesis methodology and an aldol reaction with a thioester. After a high yielding coupling reaction between the fatty acid residue and the corresponding tripeptide. we proceeded with the macrolactonization key step. Thus, macrolactonizations of hydroxy acid 27 and dihydroxy acid 30, according to Yamaguchi conditions, afforded the corresponding 13-membered ring stevastelin derivatives 28 and 31 in 90 and 82% yields, respectively. In this latter case, the corresponding 15-membered lactone was not formed. Finally. depsipeptide derivative 31 was converted into stevastelin C3 (5). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.