(E,R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-phenylpent-4-en-1-one | 101979-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 101979-49-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 335.491
• InChiKey: IKCOVRIKOGAUIT-MATWNZDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-phenylpent-4-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以77%的产率得到(E,R)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成和生物学评估（+）-新烯醇内酯和16-成员立体异构体的8,9-脱水烯醇内酯：药理学元素的鉴定

  摘要：

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201300664

文献信息

• Versatile Asymmetric Synthesis of the Kavalactones:  First Synthesis of (+)-Kavain
  作者：Thomas E. Smith、Mabel Djang、Alan J. Velander、C. Wade Downey、Kathleen A. Carroll、Sophie van Alphen

  DOI：10.1021/ol0493960

  日期：2004.7.1

  Three asymmetric pathways to the kavalactones have been developed. The first method is chiral auxiliary-based and utilizes aldol reactions of N-acetyl thiazolidinethiones followed by a malonate displacement/decarboxylation reaction. The second approach uses the asymmetric catalytic Mukaiyama additions of dienolate nucleophile equivalents developed by Carreira and Sato. Finally, tin-substituted intermediates, prepared by either of these routes, can serve as advanced general precursors of kavalactone derivatives via Pd(0)-catalyzed Stille couplings with aryl halides.
• New C-4-chiral 1,3-thiazolidine-2-thiones: excellent chiral auxiliaries for highly diastereo-controlled aldol-type reactions of acetic acid and .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  作者：Yoshimitsu Nagao、Yuichi Hagiwara、Toshio Kumagai、Masahito Ochiai、Takehisa Inoue、Keiji Hashimoto、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00362a047

  日期：1986.6
• Stereoselective aldol additions of titanium enolates of N-acetyl-4-isopropyl-thiazolidinethione
  作者：Mathis B. Hodge、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.008

  日期：2004.10

  The addition of chlorotitanium enolates of N-acetyl isopropyl thiazolidine-2-thione to aldehydes was investigated. The stereoselectivity of the aldol products was controlled by the number of equivalents of base added. The syn aldol product was obtained preferentially when 2 equiv of Lewis acid and 1 equiv of base were employed. The anti aldol product was obtained preferentially when 1 equiv of Lewis acid and 2 equiv of base were employed for unsaturated aldehydes. Unexpected results were found with hindered aldehydes when 2 equiv of base were employed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of a C1-C8 lactone fragment of discodermolide
  作者：Julian M.C. Golec、Stuart D. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61479-x

  日期：1993.12

  The assymetric synthesis of a fragment corresponding to the C-1-C-8 region of the immunosuppressant dicodermolide is reported. A trihydroxylactone of defined absolute stereochemistry is also prepared. This compound is a potential reductive ozonolysis product of discodermolide and may aid the determination of the absolute stereochemistry or the natural product
• Asymmetric acetate aldol reactions in connection with an enantioselective total synthesis of macrolactin A
  作者：Ángel González、Josep Aiguadé、Félix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02055-2

  日期：1996.12

  Asymmetric aldol-like reactions of cinnamaldehyde, dienal 3 (fragment C7-C12 of macrolactin A), and dienal 4 (fragment C15-C24) with (i) chiral acetylthiazolidinethione-derived enolates, (ii) chiral boron enolates, and (iii) silyl enolates in the presence of chiral titanium-2,2'-dinaphthol complexes are compared. Use of the thiazolidinethione auxiliary and TiCl4 shows practical advantages; e.g., C5-C12 fragment 7 has been isolated enantiomerically pure in 74% yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd