diethyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate | 85157-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malonate；Propanedioic acid,[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-,diethyl ester；diethyl 2-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 85157-04-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: JDAIVLFIGNHSJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  525.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(4-methoxy-phenyl)-(4-phenyl-[1,2,3]selenadiazol-5-yl)-methyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND SPECTRAL CHARACTERIZATION OF DIETHYL 2-[ARYL(4-ARYL-1,2,3-SELENADIAZOL-5-YL)METHYL]MALONATE

  摘要：

  Synthesis and characterization of several diethyl 2-[aryl(4-aryl-1,2,3-selenadiazol-5-yl)methyl]malonates are reported.

  DOI：

  10.1080/10426500490485255
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 4-甲氧基查耳酮 在 C₃₂H₃₆N₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到diethyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 l-脯氨酸的新型 C2 对称季铵盐进行相转移催化迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种易于从 l-脯氨酸制备的新型 C2 对称季铵盐，并将其用作各种活性亚甲基化合物与芳香烯酮的迈克尔加成反应中的有效相转移催化剂 (PTC)。丙二酸酯和乙酰丙酮与各种α，β-不饱和酮以良好的收率顺利反应，优化了反应条件，并研究了底物范围。因此，在相转移催化条件下建立了一种实用的迈克尔加成方法，该方法具有催化剂易得、反应条件温和、反应时间短、后处理简单等优点。

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0595-1

文献信息

• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Hypoiodite-catalysed oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds: a facile and versatile approach to substituted furans and cyclopropanes
  作者：Wen-Chao Gao、Fei Hu、Jun Tian、Xing Li、Wen-Long Wei、Hong-Hong Chang

  DOI：10.1039/c6cc06624k

  日期：——

  Through hypoiodite catalysis, the oxidative cyclisation of Michael adducts of chalcones with 1,3-dicarbonyl compounds for divergent synthesis of either furans or cyclopropanes is developed. The selective synthesis of major products...

  通过次碘酸盐催化，开发了查耳酮的迈克尔加合物与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，可用于呋喃或环丙烷的发散合成。主要产品的选择性合成...
• Michael Addition Catalyzed by Potassium Hydroxide Under Ultrasound
  作者：Ji-Tai Li、Yong Cui、Guo-Feng Chen、Zhao-Li Cheng、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120015762

  日期：2003.1.3

  Abstract Michael addition of chalcone with active methylene compound such as diethyl malonate, nitromethane and ethyl acetoacetate catalyzed by potassium hydroxide in anhydrous ethanol results Michael adducts in 75–98% yield under ultrasound irradiation in 25–90 min.

  摘要 在无水乙醇中的氢氧化钾催化下，查耳酮与活性亚甲基化合物（如丙二酸二乙酯、硝基甲烷和乙酰乙酸乙酯）的迈克尔加成反应，在超声波照射下，25-90 分钟内迈克尔加合物的产率为 75-98%。
• The Michael Addition of Active Methylene Compounds to Chalcone Derivatives using a Catalytic Amount of Iodine and K₂CO₃ at Room Temperature
  作者：Yi-Ming Ren、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751911x12984726527461

  日期：2011.3

  A convenient method for the Michael addition of active methylene compounds to chalcone derivatives has been developed using the inexpensive and environmentally friendly reagent I2/K2CO3 at room temperature. The method is mild and proceeds with good to high yields.

  使用廉价且环保的试剂 I2/K2CO3 在室温下开发了一种方便的将活性亚甲基化合物迈克尔加成到查耳酮衍生物的方法。该方法温和且收率高。