3,9-bis(4-bromophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane | 35583-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,9-bis(4-bromophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: Di-(p-brombenzal)-pentaerythrit；rac.-Di-(p-brom-benzal)pentaerythrit
• CAS: 35583-17-6
• 化学式: C₁₉H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 470.158
• InChiKey: WXXMDJDYIZQBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-bis(4-bromophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane 在 三氯异氰尿酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸作为工业化学品，促进 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫缩醛化和硫缩醛的裂解

  摘要：

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。

  DOI：

  10.1080/10426500214566
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)methylenediacetate 在 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,9-bis(4-bromophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  固体氯化硅 (SiO 2 -Cl) 在有机合成中的新应用。从不同底物有效制备 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛及其转硫缩醛化反应。从缩醛和缩醛中高效再生羰基化合物

  摘要：

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。

  DOI：

  10.1080/10426500214879

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) Catalyzed Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds Using Silylated Diols and Pentaerythritol under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani、Jafar Maleki

  DOI：10.1055/s-2004-837291

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently convened to their 1,3-dioxanes and pentaerythritol diacetals by the use of either 1,3-bistrimethylsiloxy propane (A) or 1,3-bistrimethylsilanyloxy-2,2-bistrimethylsilanyloxymethyl propane (D) and a catalytic amount of N-bromosuccinimide (3-10 mol%) under essentially neutral aprotic condition, respectively. A variety of functionalities such as both

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。
• A Green Recyclable Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Copper Iodide Nanoparticle Catalyst for the Chemoselective Synthesis of Pentaerythritol Diacetals from Aromatic Aldehydes
  作者：Jalal Albadi、Nasir Iravani、Farhad Shirini、Farzaneh Dehghan

  DOI：10.3184/174751912x13460806564901

  日期：2012.10

  Poly(4-vinylpyridine)-supported copper(I) iodide nanoparticles have been used as an efficient, green recyclable catalyst for the chemoselective synthesis of pentaerythritol diacetals from aromatic aldehydes and pentaerythritol under solvent-free conditions. This catalyst was reused six times without any loss of its activity.

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜（I）纳米粒子已被用作一种高效的绿色可回收催化剂，用于在无溶剂条件下从芳香醛和季戊四醇化学选择性合成季戊四醇二缩醛。该催化剂可重复使用六次，其活性没有任何损失。
• Introduction of axial chirality at a spiro carbon atom in the synthesis of pentaerythritol–imine macrocycles
  作者：J. Grajewski、K. Piotrowska、M. Zgorzelak、A. Janiak、K. Biniek-Antosiak、U. Rychlewska、J. Gawronski

  DOI：10.1039/c7ob02672b

  日期：——

  Novel chiral macrocyclic polyimines with spiro carbon atoms are described. The key feature of the synthesis is the formation of an axially chiral quaternary carbon atom having four constitutionally identical substituents. This is possible either by the freezing of the labile conformation of a spiro-diboronate moiety or by the diastereomeric fitting of a conformationally stable spiro-acetal moiety into

  描述了具有螺碳原子的新型手性大环聚亚胺。合成的关键特征是形成具有四个在结构上相同的取代基的轴向手性季碳原子。这可以通过将螺二硼酸酯部分的不稳定构象冷冻或通过将构象稳定的螺缩醛部分的非对映异构体装配到手性骨架中来实现。提出了用于描述这种类型的轴向手性的通用模型。
• Acetalation of Pentaerithritol Catalyzed by an Al-Pillared Saponite
  作者：V. Kannan、K. Sreekumar、A. Gil、M. A. Vicente

  DOI：10.1007/s10562-011-0572-8

  日期：2011.8

  Acetalation of pentaerithritol has been carried out in the presence of an Al-pillared saponite. Several carbonyl compounds were used, including aldehydes and ketones. Yields between 72 and 93% were obtained in all cases, except in the case of veratraldehyde where the carbonyl group was blocked. The high conversion could be explained by diffusion effects of intermediates and electronic effects between the reactants in the transition state. The catalyst was found to be active after three cycles.
• MURZA, M. M.;SAFAROV, M. G.;DAVYDOV, A. M.;BAZUNOVA, G. G.
  作者：MURZA, M. M.、SAFAROV, M. G.、DAVYDOV, A. M.、BAZUNOVA, G. G.

  DOI：——

  日期：——