ethyl 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 93654-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylate；6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 93654-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD00563493
• 分子量: 327.767
• InChiKey: YNNAVLGZRMNKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到6-Chloro-2-hydroxy-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉羧酰胺衍生物作为抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  三氟甲磺酸钠和冰醋酸通过Friedländer环空法选择性催化二氢喹啉的合成。通过使用偶联剂，将合成的二氢喹啉类似物与不同的胺偶联，以中等至良好的产率得到了二氢喹啉羧酰胺衍生物。评价所有合成的新化合物的体外抗结核活性和细胞毒性活性。在测试的30种化合物中，两种化合物8g和8h对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值分别为0.39和0.78μg/ mL，并且发现它们是无毒的。此外，当使用硅胶进行研究时，这两种化合物还显示出良好的药理特性和口服吸收 楷模。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.046
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-氯苯基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AlCl3-Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-quinolone-3-carboxylates

  摘要：

  4-芳基-2-喹啉酮是从化学和药学角度来看都很重要的基础结构。我们在此报告了一种高效的合成方法，用于合成3-取代的4-芳基-2-喹啉酮。该过程中的关键反应是AlCl3介导的取代2-(氨基甲酰基)-3-苯基丙烯酸酯的分子内环化反应，在优化的反应条件下，包括2.0当量的AlCl3、硝基苯、80℃和3小时。环化反应的化学收率对所有反应条件都很敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588798

文献信息

• [EN] NEW ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013064465A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 R5, R6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通用公式(I)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• ARYL-QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130116234A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. The present compounds are useful as fatty-acid binding protein (FABP) 4 and/or 5 inhibitors and may be used for the treatment or prophylaxis of lipodystrophy, type 2 diabetes, dyslipidemia, atherosclerosis, liver diseases involving inflammation, steatosis and/or fibrosis, such as non-alcoholic fatty liver disease, in particular non-alcoholic steatohepatitis, metabolic syndrome, obesity, chronic inflammatory and autoimmune inflammatory diseases.

  本发明提供了具有通用公式 (I) 的新颖化合物，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 n 如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。本发明的化合物作为脂肪酸结合蛋白（FABP）4和/或5的抑制剂非常有用，并且可用于治疗或预防脂肪营养不良、2型糖尿病、血脂异常、动脉硬化、涉及炎症、脂肪变性和/或纤维化的肝脏疾病，如非酒精性脂肪肝病，尤其是非酒精性脂肪肝炎，代谢综合征，肥胖，慢性炎症和自身免疫性炎症疾病。
• Novel Deoxygenation Reaction of Epoxides by Indium
  作者：Mohan Mahesh、John A. Murphy、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1021/jo047904d

  日期：2005.5.1

  A novel, mild, ecofriendly protocol for the deoxygenation of epoxides to alkenes using indium metal and indium(I) chloride or ammonium chloride in alcohol has been developed. It was necessary for the presence of good radical-stabilizing groups adjacent to the oxirane ring for the deoxygenation reaction to occur. It is proposed that this reaction occurs through an SET process with indium as an electron

  已经开发出一种新颖，温和，环保的协议，该协议使用醇中的铟金属和氯化铟（I）或氯化铵将环氧化物脱氧为烯烃。必须在环氧乙烷环附近存在良好的自由基稳定基团，以进行脱氧反应。建议该反应通过使用铟作为电子给体的SET工艺进行。
• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05223513A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  A quinoline derivative of the formula (I): ##STR1## wherein each phenyl ring of A, B and C can have one or more substituents, X is ##STR2## (R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or ##STR3## (R.sup.2 is a lower alkyl group or a lower alkoxy group), and n is 0 or 1, or its salt, which possesses an inhibitory action against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase.

  式(I)的喹啉衍生物：##STR1##其中A、B和C的每个苯环可以有一个或多个取代基，X是##STR2##（R1是一个氢原子或低级烷基组）或##STR3##（R2是一个低级烷基组或低级烷氧基组），n是0或1，或其盐，具有抑制酰基辅酶A:胆固醇酰基转移酶的作用。
• Synthesis of 3-Ureido Derivatives of Coumarin and 2-Quinolone as Potent Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitors.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Hideaki NATSUGARI、Eiichiro ISHIKAWA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.43.616

  日期：——

  3-ureido derivatives of 4-phenylcoumarin and 4-phenyl-2-quinolone were synthesized and evaluated for acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT)-inhibitory activity. These derivatives inhibited rat intestinal ACAT with IC50 values at the 10(-8) to 10(-9) M level and were found to normalize plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats when administered as dietary admixtures.

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。