6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4'-methylbenzene)sulfonyloxy-D-glucofuranose | 26275-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4'-methylbenzene)sulfonyloxy-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-6-O-tosylisopropylidene-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；(R)-2-Hydroxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26275-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: YOQAMHMOGSSLIX-XLWJZTARSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100.2 °C
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4'-methylbenzene)sulfonyloxy-D-glucofuranose 在 甲醇 、 氨 、 镍 、 苯甲醛 、 丙酮 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 100.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3,5-benzyliden-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(4'-methylbenzene)sulfonyloxy-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-乙酰蔗糖的合成方法改进

  摘要：

  邻氨基葡萄糖（2,3,6-三甲氧基-邻戊基己糖，1）的结构是抗生素阿米替丁的组成部分，其结构首先是由邻氨基葡萄糖合成的。从那时起，已经描述了邻氨基苯甲酸和相关糖的许多合成方法3，而Bethel1和Ferrier4的方法与现在报道的工作有关。它们合成的起始原料4是3-0-苯甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-oD-葡萄糖呋喃糖（3），关键步骤是乙硫醇解3，得到四硫代衍生物7 _ 40％。在较早的工作基础上假定了7的假定前体，即无环D-＆I中间体8。我们现在报告3,5-di-0-乙酰基-6-S乙酰基-1,2-0-异亚丙基-6-硫代-cu-D_ranose（5）和3,5,6-tri的酸催化的乙硫醇解-O-苯甲酰基1,2-O-异亚丙基+ o-葡萄糖呋喃糖7（6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90940-6

文献信息

• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIV. Regioselective Monotosylation of Non-protected and Partially Protected Glycosides by the Dibutyltin Oxide Method.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Makoto NISHIMURA、Takuya KOBAYASHI、Yoshiyuki SATO、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.39.2883

  日期：——

  Tosylation of non-protected glycopyranosides with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of 4-dimethyl-aminopyridine, after activiation of the glycosides by dibutyltin oxide, gave mono-O-tosylates in good yield. The regioselectivity in this tosylation was different from that in the corresponding benzoylation for some glycosides. The reason for this difference is discussed based on an equilibrium of the tin intermediates and kinetic attack of the tosyl chloride on the intermediates. Thus, by application of this tosylation method to non-protected and partially protected glycosides, various glycoside mono-O-tosylates were synthesized regioselectively.

  在二丁基锡氧化物活化糖苷后，使用对甲苯磺酰氯和4-二甲氨基吡啶的存在下，对非保护性糖苷进行甲苯磺酰化反应，可得到产量良好的单-O-甲苯磺酸酯。某些糖苷在这种甲苯磺酰化反应中的区域选择性与相应的苯甲酰化反应不同。这种差异的原因基于锡中间体的平衡和甲苯磺酰氯对中间体的动力学攻击。因此，通过将这种方法应用于非保护性和部分保护性糖苷，可以区域选择性地合成各种糖苷单-O-甲苯磺酸酯。
• Synthesis of [18F]-6-deoxy-6-fluoro-D-glucose ([18F]6FDG), a potential tracer of glucose transport
  作者：Timothy R. Neal、William C. Schumann、Marc S. Berridge、Bernard R. Landau

  DOI：10.1002/jlcr.1003

  日期：2005.10.15

  Subsequent hydrolysis resulted in the production of [18F]6FDG. Under optimal conditions, [18F]6FDG is produced 60–70 min after end of bombardment (EOB) in 71 ± 12% yield (decay corrected, based upon fluoride) with a radiochemical purity of ⩾96%. Preliminary experiments have indicated that [18F]6FDG may be a more representative in vivo tracer for the glucose transporter than 2FDG. Copyright © 2005 John Wiley

  为了开发用于体内葡萄糖转运评估的 PET 放射性配体，6-脱氧-6-[18F] 氟-D-葡萄糖 ([18F]6FDG) 由 18F- 分两步制备。从 D-葡萄糖开始，通过已知方法制备 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖的甲苯磺酰基-和甲磺酰基-衍生物。这些前体中的任何一种与 18F- 反应导致高产率形成 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-[18F]-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose . 随后的水解导致产生[18F]6FDG。在最佳条件下，[18F]6FDG 在轰击 (EOB) 结束后 60–70 分钟以 71 ± 12% 的产率（衰减校正，基于氟化物）产生，放射化学纯度为 ⩾ 96%。初步实验表明，[18F]6FDG 可能是比 2FDG 更具代表性的体内葡萄糖转运蛋白示踪剂。版权所有 ©
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of novel monosaccharide-containing Schiff base ligands
  作者：Fatma ÇETİN TELLİ、Stephen Thomas ASTLEY、Azize Yeşim SALMAN

  DOI：10.3906/kim-1606-76

  日期：——

  Four new chiral Schiff base ligands (3a-4a, 3b-4b) have been prepared using aminoisopropylidene derivatives of glucose and aminochloralose derivatives of mannose. The synthesized compounds 1 and 2 were characterized by nuclear magnetic resonance ($^1}$H and $^13}$C NMR), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), UV/visible spectroscopy, and elemental analysis. A total of eight Schiff base compounds (3a-6a, 3b-6b) were tested for antimicrobial activity against Escherichia coli ATCC 12228, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Klebsiella pneumoniae CCM 2318, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Salmonella typhimurium CCM 5445, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Bacillus subtilis ATCC 6633, and Candida albicans ATCC 10239 and exhibited a range of activities.

  四种新型手性 Schiff 碱配体（3a-4a, 3b-4b）已通过葡萄糖的氨基异丙烯基衍生物和甘露糖的氨基氯醇衍生物合成。合成的化合物1和2通过核磁共振（$^1}$H 和 $^13}$C NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、紫外/可见光光谱以及元素分析进行了表征。共测试了八种 Schiff 碱化合物（3a-6a, 3b-6b），其对大肠杆菌 ATCC 12228、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538、肺炎克雷伯菌 CCM 2318、铜绿假单胞菌 ATCC 27853、沙门氏菌泰菲鲁姆 CCM 5445、肠球菌 ATCC 29212、枯草芽胞杆菌 ATCC 6633 和白色念珠菌 ATCC 10239 表现出了一系列的抗菌活性。
• Sulfoquinovose and its aldonic acid: their preparation and oxidation to 2-sulfoacetaldehyde by periodate
  作者：Alexander B. Roy、Michael J.E. Hewlins

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00112-2

  日期：1997.7

  Abstract 6-Deoxy-6- C -sulfo- d -glucopyranose (sulfoquinovose) has been prepared and characterised as its brucinium and potassium salts. The bis-cyclohexylammonium salt of its aldonic acid, 6-deoxy-6- C -sulfo- d -gluconic acid, has also been obtained. Their oxidation by sodium periodate gives 2-sulfoacetaldehyde.

  摘要制备了6-脱氧-6-C-磺基-d-吡喃葡萄糖（磺基古诺糖），并以其铍盐和钾盐为特征。还获得了其醛酸的双环己基铵盐，即6-脱氧-6-C-磺基-d-葡萄糖酸。它们被高碘酸钠氧化得到2-磺基乙醛。