methyl 2,3,4,6-tetramethylmannoside | 23487-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetramethylmannoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannopyranoside；Methyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannopyranosid；(3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 23487-03-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: ZYGZAHUNAGVTEC-XSIKWTSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetramethylmannoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 prop-2-enyl N-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种使用 Burgess 试剂立体选择性合成 α- 和 β- 糖胺的新方法

  摘要：

  尽管从生物学和医学的角度来看，糖基胺构成了一组重要的碳水化合物，但它们的合成方法通常缺乏底物的通用性和/或导致可变的立体选择性，尤其是在复杂的环境中。在这篇通讯中，我们报告了一种使用 Burgess 试剂合成 α- 和 β- 糖基胺的操作简单的方法，该方法以最少的合成步骤克服了许多这些限制。

  DOI：

  10.1021/ja049293c
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,6-tetramethylmannoside
  参考文献：
  名称：

  利用卤化物消耗加快发现卤代烷衍生的天然产物

  摘要：

  即使在基因组时代，微生物天然产物的发现工作流程也可能很费力，而且其针对具有特定结构特征的分子的能力也受到限制。在这里，我们利用对生物合成的理解来开发一个工作流程，旨在通过从微生物生长培养基中消耗卤化物阴离子（酶促卤化的关键生物合成底物）来发现烷基卤化物衍生的天然产物。通过比较在富含卤化物和缺乏卤化物的培养基中生长的细菌培养物的代谢组，我们很快发现了念珠草苷，这是来自点状发菜ATCC 29133 的孤儿卤化酶编码基因簇的产物。我们进一步发现这些产物是一类不寻常的氯化物糖脂以稀有糖古洛糖为特色，通过前所未有的酶促醚化反应聚合而成。总之，我们的结果凸显了利用对生物合成逻辑的理解来简化天然产品发现的力量。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01390-z

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• TANNIN INHIBITORS OF HIV
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130252909A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention provides a method to prevent or treat HIV-infection with synthetic tannins, and pharmaceutical compositions comprising synthetic tannins.

  这项发明提供了一种利用合成单宁预防或治疗HIV感染的方法，以及包含合成单宁的药物组合物。
• Hydroalkylation of Olefins To Form Quaternary Carbons
  作者：Samantha A. Green、Tucker R. Huffman、Ruairí O. McCourt、Vincent van der Puyl、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.9b02844

  日期：2019.5.15

  Metal-hydride hydrogen atom transfer (MHAT) functionalizes alkenes with predictable branched (Markovnikov) selectivity. The breadth of these transformations has been confined to pi-radical traps; no sp(3) electrophiles have been reported. Here we describe a Mn/Ni dual catalytic system that hydroalkylates unactivated olefins with unactivated alkyl halides, yielding aliphatic quaternary carbons.
• EP2017281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9181291B2
  申请人：——

  公开号：US9181291B2

  公开（公告）日：2015-11-10