tetrakis(5-hydroxy-2-oxapentyl)methane | 182919-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrakis(5-hydroxy-2-oxapentyl)methane
• 英文别名: 3-[3-(3-Hydroxypropoxy)-2,2-bis(3-hydroxypropoxymethyl)propoxy]propan-1-ol
• CAS: 182919-44-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₈
• 分子量: 368.468
• InChiKey: AZEOMCMPNPXNDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(5-hydroxy-2-oxapentyl)methane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tetrakis(5-amino-2-oxapentyl)methane
  参考文献：
  名称：

  含的多价物质的1-取代2,3,4-三羟基苯基部分作为新的合成多酚抗HIV-1 †往最‡

  摘要：

  据报道，受一些天然存在的多酚（单宁酸）的多价结构的启发，合成了一系列分子，并评估了其抗HIV活性。已经以季戊四醇为中心衍生了不同的多支链支架，其基于1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分分布空间合成的多酚亚基。带有四个N-（2,3,4-三羟基苯基）酰胺基的四足化合物（13b）在EC 50下对HIV-1表现出显着的选择性活性微摩尔量值，与报道的最具代表性的抗艾滋病毒单宁值相同。初步的SAR研究强调了1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分，作为连接基的酰胺的存在以及这些分子的多价结构的重要性，因为抗HIV活性随多酚部分的数量而增加。数据支持了对合成多酚的兴趣，并代表了进一步设计和开发选择性HIV-1抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1039/c4ob00445k
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tetrakis(5-hydroxy-2-oxapentyl)methane
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇的聚叠氮化物的四面体DNA缀合物

  摘要：

  DNA纳米结构中的分支点通常是由Watson-Crick非共价相互作用维持的3或4位连接。但是，共价结合的DNA星可以改善DNA纳米级结构的多样性，强度和完整性。我们在这里报告3和4季戊四醇基叠氮化物的方便合成及其通过化学计量控制铜（I）催化的叠氮化物炔烃用于组装包含相同或不同寡核苷酸（ODNs）和/或荧光染料的支链共轭物的用途环加成（CuAAC）功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.051

文献信息

• Cluster Mannosides as Inhibitors of Type 1 Fimbriae-Mediated Adhesion ofEscherichia coli: Pentaerythritol Derivatives as Scaffolds
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Michael Dubber、Ulrike Krallmann-Wenzel、Stefan Ehlers

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2027::aid-ejoc2027>3.0.co;2-l

  日期：2000.6

  Pentaerythritol derivatives were used as core molecules for the synthesis of two cluster α-D-mannosides, which were designed as oligomannoside mimetics. The problem of glycosyl orthoester formation, which frequently occurs in oligo-mannosylations, was solved. The clusters were tested for their capacity to block binding of Escherichia coli to yeast mannan in vitro and were found to be more than 200

  季戊四醇衍生物被用作合成两个簇状 α-D-甘露糖苷的核心分子，它们被设计为低聚甘露糖苷模拟物。寡甘露糖基化中经常出现的糖基原酸酯形成问题得到了解决。测试了这些簇在体外阻断大肠杆菌与酵母甘露聚糖结合的能力，发现其抑制甘露糖特异性粘附的能力是甲基 α-D-甘露糖苷的 200 多倍。
• Chromophoric and Dendritic Phosphoramidites Enable Construction of Functional Dendrimers with Exceptional Brightness and Water Solubility
  作者：Andrew D. Shaller、Wei Wan、Baoming Zhao、Alexander D. Q. Li

  DOI：10.1002/chem.201403445

  日期：2014.9.15

  construct functional dendrimers. When highly twisted chromophores are chosen and the proper spacers and dendrons are introduced, the resultant dendrimers emit exceptionally bright fluorescence. Chromophores, spacers, and dendrons are stitched together by efficient phosphoramidite reagents, which afford high‐yield water‐soluble phosphodiester linkages after deprotection. The resulting water‐soluble dendrimers

  分子探针的荧光亮度决定了是否可以对其进行有效的测量，其水溶性决定了它是否可以应用于现实世界的生物系统中。然而，比最高效的荧光染料更亮的分子或比量子点更亮的颗粒很难得到，特别是当它们也必须溶于水时。在本报告中，发色亚磷酰胺用于固态合成以构建功能性树状聚合物。当高度扭曲的发色团的选择和适当的间隔件和树突的引入，得到的树枝状聚合物发射格外明亮的荧光。发色团，间隔基和树突通过有效的亚磷酰胺试剂缝合在一起，这些试剂在脱保护后可提供高产率的水溶性磷酸二酯键。
• Tetra-Branched Tetra-Cationic Ionic Liquids: Effects of Spacer and Tail Structure on Physical Properties
  作者：Taichi Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.20200148

  日期：2020.10.15

  Herein, the synthesis of ten tetra-branched tetra-cationic ionic liquids, which consist of a pentaerythritol-based core, alkylene or ethylenedioxy spacers, imidazolium cationic units, and short alkyl tails, is described. The physical properties of the tetra-cations, including their glass transition and thermal decomposition temperatures, densities, viscosities, and ionic conductivities, were investigated. The tetra-cations were analyzed to determine the effects of the spacer and tail structure on the above-mentioned physical properties. The spacer unit located between the pentaerythrityl core and cationic unit was confirmed to be the key for improving ionic conductivity. A maximum ionic conductivity of 2.8 × 10−4 S cm−1 (25 °C under anhydrous conditions) and a minimum viscosity of 1.6 Pa s (25 °C) were observed. While the physical values of the tetra-cationic ionic liquids are close to those of di-cationic ionic liquids, their structure-property relationship is similar to that of poly-cations rather than di-cations.

  摘要 本文介绍了由季戊四醇为核心、亚烷基或亚乙二氧基间隔物、咪唑阳离子单元和短烷基尾部组成的十种四分支四阳离子离子液体的合成。研究了四阳离子的物理性质，包括玻璃转化温度和热分解温度、密度、粘度和离子电导率。通过分析四阳离子，确定了间隔单元和尾部结构对上述物理性质的影响。结果表明，位于季戊四醇核心和阳离子单元之间的间隔单元是提高离子电导率的关键。观察到的最大离子电导率为 2.8 × 10-4 S cm-1（25 °C，无水条件下），最小粘度为 1.6 Pa s（25 °C）。虽然四阳离子离子液体的物理值接近二阳离子离子液体，但其结构-性质关系类似于多阳离子而非二阳离子。
• Benzylidene protected bis-MPA a convenient dendrimer building block
  作者：Ulf Annby、Mats Malmberg、Bo Pettersson、Nicola Rehnberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00395-5

  日期：1998.5

  acid, was synthesised and evaluated as building block in the construction of dendrimers. It was found that the anhydride of benzylidene protected bis-MPA reacts with neopentylic alcohols to give high yields of acylated products. Purification is facilitated by the crystalline nature of most ester products. Deprotection by hydrogenolysis gives polyol dendrimers in good yields.

  合成了亚苄基保护的双-MPA，2，2-双（羟甲基）丙酸，并评估其作为树状聚合物构建的基础。已发现，亚苄基保护的双-MPA的酸酐与新戊醇反应，得到高收率的酰化产物。大多数酯产物的结晶性质促进了纯化。通过氢解脱保护以高收率得到多元醇树枝状聚合物。
• Nanometric dendritic macromolecules: stepwise assembly by double(2,2′:6′,2″-terpyridine)ruthenium(I) connectivity
  作者：George R. Newkome、Enfei He

  DOI：10.1039/a700127d

  日期：——

  The construction of nanometric, dendritic macromolecules by bis(2,2′:6′,2″-terpyridine)ruthenium(ii) connectivity is investigated. The assembly methodology, which incorporates both the control of metal complexation sites and degree of flexibility within the linkages, has been demonstrated.

  我们研究了通过双(2,2â²:6â²,2â³-三吡啶)钌(ii)连接构建纳米树枝状大分子的方法。这种组装方法既能控制金属络合位点，又能控制连接内的柔性程度。