6,6-bis(5-azido-2-oxapentyl)-4,8-dioxa-1,11-diazidoundecane | 438458-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6,6-bis(5-azido-2-oxapentyl)-4,8-dioxa-1,11-diazidoundecane
• 英文别名: tetrakis(5-azido-2-oxapentyl)methane；1,3-Bis(3-azidopropoxy)-2,2-bis(3-azidopropoxymethyl)propane
• CAS: 438458-91-4
• 化学式: C₁₇H₃₂N₁₂O₄
• 分子量: 468.519
• InChiKey: JUBZNNDGVIPPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-bis(5-azido-2-oxapentyl)-4,8-dioxa-1,11-diazidoundecane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tetrakis(5-amino-2-oxapentyl)methane
  参考文献：
  名称：

  含的多价物质的1-取代2,3,4-三羟基苯基部分作为新的合成多酚抗HIV-1 †往最‡

  摘要：

  据报道，受一些天然存在的多酚（单宁酸）的多价结构的启发，合成了一系列分子，并评估了其抗HIV活性。已经以季戊四醇为中心衍生了不同的多支链支架，其基于1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分分布空间合成的多酚亚基。带有四个N-（2,3,4-三羟基苯基）酰胺基的四足化合物（13b）在EC 50下对HIV-1表现出显着的选择性活性微摩尔量值，与报道的最具代表性的抗艾滋病毒单宁值相同。初步的SAR研究强调了1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分，作为连接基的酰胺的存在以及这些分子的多价结构的重要性，因为抗HIV活性随多酚部分的数量而增加。数据支持了对合成多酚的兴趣，并代表了进一步设计和开发选择性HIV-1抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1039/c4ob00445k
• 作为产物：
  描述：

  四(氰基乙氧基甲基)甲烷 在 盐酸 、 sodium azide 、 dimethylsulfide borane complex 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6,6-bis(5-azido-2-oxapentyl)-4,8-dioxa-1,11-diazidoundecane
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇的聚叠氮化物的四面体DNA缀合物

  摘要：

  DNA纳米结构中的分支点通常是由Watson-Crick非共价相互作用维持的3或4位连接。但是，共价结合的DNA星可以改善DNA纳米级结构的多样性，强度和完整性。我们在这里报告3和4季戊四醇基叠氮化物的方便合成及其通过化学计量控制铜（I）催化的叠氮化物炔烃用于组装包含相同或不同寡核苷酸（ODNs）和/或荧光染料的支链共轭物的用途环加成（CuAAC）功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.051

文献信息

• Ramified derivatives of 5-(perylen-3-ylethynyl)uracil-1-acetic acid and their antiviral properties
  作者：Ksenia A. Sapozhnikova、Nikita A. Slesarchuk、Alexey A. Orlov、Evgeny V. Khvatov、Eugene V. Radchenko、Alexey A. Chistov、Alexey V. Ustinov、Vladimir A. Palyulin、Liubov I. Kozlovskaya、Dmitry I. Osolodkin、Vladimir A. Korshun、Vladimir A. Brylev

  DOI：10.1039/c9ra06313g

  日期：——

  propargylamide of N3-Pom-protected 5-(perylen-3-ylethynyl)uracil acetic acid, a universal precursor, was used in a CuAAC click reaction for the synthesis of several derivatives, including three ramified molecules with high activities against tick-borne encephalitis virus (TBEV). Pentaerythritol-based polyazides were used for the assembly of molecules containing 2⋯4 antiviral 5-(perylen-3-ylethynyl)uracil scaffolds

  N3-Pom 保护的 5-(perylen-3-ylethynyl) 尿嘧啶乙酸的炔丙酰胺是一种通用前体，用于 CuAAC 点击反应合成多种衍生物，包括三个对蜱传具有高活性的分支分子脑炎病毒（TBEV）。季戊四醇基聚叠氮化物用于组装含有 2⋯4 抗病毒 5-(苝-3-基乙炔基)尿嘧啶支架的分子，这是多价苝抗病毒药物的第一个例子。簇化合物显示出增强的吸光度，然而，它们的荧光由于自猝灭而降低。由于溶解度问题，仅对具有一个苝乙炔基尿嘧啶单元的化合物成功去除了 Pom 基团。四种化合物，包括一个分枝簇9f，表现出显着的 1⋯3 nM EC 50细胞培养中针对 TBEV 的值。
• Improved Synthesis of an Ethereal Tetraamine Core for Dendrimer Construction
  作者：George R. Newkome、Amaresh Mishra、Charles N. Moorefield

  DOI：10.1021/jo025625p

  日期：2002.5.1

  A new route to a pentaerythritol-based tetraamine is delineated and subsequently contrasted to a previous report. Access to the pure tetraamine is facilitated by the smooth reduction of its tetraazide precusor. Characterization includes the preparation of a 4:1 Zn-tetraphenylporphyrin/tetraamine complex.
• MULTI-ARM POLYETHYLENE GLYCOL-AZIDO DERIVATIVE
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20160271266A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is a multi-arm polyethylene glycol-azido derivative of general formula I , wherein R is a central molecule,which is selected from a polyhydroxy structure, a polyamino structure or a polycarboxyl structure; n is the number of branches or arms, n 3; PEG is the same or different —(CH 2 CH 2 O) m —, the average value of m being an integer from 3 to 250; X is a linking group of a azido end group; k is the number of the branches having the azido end group; F is selected from the group consisting of amino, carboxyl, sulfhydryl, ester group, maleic imide group and acrylic group; and Y is a linking group of an end group F.
• Multivalent agents containing 1-substituted 2,3,4-trihydroxyphenyl moieties as novel synthetic polyphenols directed against HIV-1
  作者：Aida Flores、María José Camarasa、María Jesús Pérez-Pérez、Ana San-Félix、Jan Balzarini、Ernesto Quesada

  DOI：10.1039/c4ob00445k

  日期：——

  Preliminary SAR studies emphasize the importance of the 1-substituted 2,3,4-trihydroxyphenyl moiety, the presence of an amide as the linker and the multivalent architecture of these molecules, since the anti-HIV activity increases with the number of polyphenolic moieties. The data support the interest in synthetic polyphenols and represent a promising starting point for further design and development of

  据报道，受一些天然存在的多酚（单宁酸）的多价结构的启发，合成了一系列分子，并评估了其抗HIV活性。已经以季戊四醇为中心衍生了不同的多支链支架，其基于1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分分布空间合成的多酚亚基。带有四个N-（2,3,4-三羟基苯基）酰胺基的四足化合物（13b）在EC 50下对HIV-1表现出显着的选择性活性微摩尔量值，与报道的最具代表性的抗艾滋病毒单宁值相同。初步的SAR研究强调了1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分，作为连接基的酰胺的存在以及这些分子的多价结构的重要性，因为抗HIV活性随多酚部分的数量而增加。数据支持了对合成多酚的兴趣，并代表了进一步设计和开发选择性HIV-1抑制剂的有希望的起点。
• Tetrahedral DNA conjugates from pentaerythritol-based polyazides
  作者：Anna I. Ponomarenko、Vladimir A. Brylev、Ksenia A. Sapozhnikova、Alexey V. Ustinov、Igor A. Prokhorenko、Timofei S. Zatsepin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.051

  日期：2016.5

  strength and integrity of DNA nanoscale constructions. We report here the convenient synthesis of 3- and 4-fold pentaerythritol-based azides and their use for the assembly of branched conjugates containing the same or different oligonucleotides (ODNs) and/or fluorescent dyes by stoichiometry controlled copper (I) catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) functionalization.

  DNA纳米结构中的分支点通常是由Watson-Crick非共价相互作用维持的3或4位连接。但是，共价结合的DNA星可以改善DNA纳米级结构的多样性，强度和完整性。我们在这里报告3和4季戊四醇基叠氮化物的方便合成及其通过化学计量控制铜（I）催化的叠氮化物炔烃用于组装包含相同或不同寡核苷酸（ODNs）和/或荧光染料的支链共轭物的用途环加成（CuAAC）功能化。