methyl-(2-chloromethyl)-3-phenylacrylate | 4224-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(2-chloromethyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-(chloromethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 4224-66-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: WQKIJCKKRFICHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(2-chloromethyl)-3-phenylacrylate 、 三苯基铋 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-benzyl-3-phenylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物与三芳基铋作为原子有效的多偶联亲核试剂，使用Pd（0）催化偶联

  摘要：

  事实证明，在钯催化的条件下，Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物可与三芳基铋有效反应，从而以高收率提供烯丙基芳基化产物。在这些反应中，三芳基铋已以低于化学计量的量用作多偶联和原子有效的亲核试剂。发现烯丙基溴和氯化物的反应性都容易并且在与三芳基铋的偶联中同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl-(2-chloromethyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化石墨烯介导的 Morita-Baylis-Hillman 醇合成茚

  摘要：

  碳催化通过分子内傅克反应（如 Morita-Baylis-Hilman 醇的烷基化）扩大了其在茚合成中的适用性。氧化石墨烯 (GO) 规定了记录 C−C 键形成方案的条件，该方案具有大范围（14 个示例）和温和反应条件下的中等到高产率（45-80%）。详细的机制研究完成了本研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300641

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Cascade to 3-Cyanomethyl 2,3-Dihydrobenzofuran and 2,3-Dihydroindoles
  作者：Hyun-Seung Lee、Ko-Hoon Kim、Jin-Woo Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1083

  日期：2011.3.20
• Pd(0)-catalyzed couplings using bromide and chloride derivatives of Baylis–Hillman adducts with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.020

  日期：2010.5

  triarylbismuths affording allylic arylated products in high yields under palladium-catalyzed conditions. Triarylbismuths have been employed in sub-stoichiometric amounts as multi-coupling and atom-efficient nucleophiles in these reactions. The reactivity of both allylic bromides and chlorides was found to be facile and equally efficient in couplings with triarylbismuths.

  事实证明，在钯催化的条件下，Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物可与三芳基铋有效反应，从而以高收率提供烯丙基芳基化产物。在这些反应中，三芳基铋已以低于化学计量的量用作多偶联和原子有效的亲核试剂。发现烯丙基溴和氯化物的反应性都容易并且在与三芳基铋的偶联中同样有效。