(Z)-3-((4S,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 866423-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((4S,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-{(4S,5S)-5-[(R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylic acid；(Z)-3-[(4S,5S)-5-[(6R)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 866423-23-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: OGUMARZDLKARFI-WATNRISESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4S,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5S,6S,12R,Z)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 palladium on activated charcoal 、 (S,S)-(salen)manganese 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (Z)-3-((4S,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Attempts directed towards the synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C

  摘要：

  Attempts to synthesise iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C resulted in macrolides 1, 2 and 4 along with butenolide 3. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was obtained from tartaric acid and D-glucose, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.043

文献信息

• Alkyne-Mediated Approach for Total Syntheses of Cladospolides A, B, C and<i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201300022

  日期：2013.6

  general strategy for the stereoselective total syntheses of cladospolides A, B, and C and iso-cladospolide B has been accomplished. The key steps provide easy access to the target molecules and include an alkyne-zipper reaction, a Sharpless asymmetric epoxidation/dihydroxylation, and a Yamaguchi macrolactonization. The feasibility of the alkyne-mediated approach to construct the required carbon framework

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。
• Efficient total synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.153

  日期：2005.9

  An efficient synthesis of iso-cladospolide B and cladospolide B has been achieved using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Sharpless asymmetric dihydroxylation and Yamaguchi macrolactonization as the key steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。
• Attempts directed towards the synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C
  作者：G.V.M. Sharma、J. Janardhan Reddy、K. Laxmi Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.043

  日期：2006.9

  Attempts to synthesise iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C resulted in macrolides 1, 2 and 4 along with butenolide 3. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was obtained from tartaric acid and D-glucose, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.