1-acetyl-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline | 99573-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-acetyl-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline
• 英文别名: methyl 1-acetyl-4-methyl-9H-beta-carboline-3-carboxylate；methyl 1-acetyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 99573-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: ZRXNNMKDBUZQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a070
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-bromophenyl)-2,7-dimethyl-6-(methoxycarbonyl)-4-oxopyridyl<3,2-d>-1,3-oxazine 在 四(三苯基膦)钯 、 aluminium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-acetyl-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a070

文献信息

• Behforouz, Mohammad; Zarrinmayeh, Hamideh; Ogle, Mark E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 6, p. 1627 - 1632
  作者：Behforouz, Mohammad、Zarrinmayeh, Hamideh、Ogle, Mark E.、Riehle, Tammy J.、Bell, Frank W.

  DOI：——

  日期：——
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a069

  日期：1985.12
• BEHFOROUZ, MOHAMMAD;ZARRINMAYEH, HAMIDEH;OGLE, MARK E.;RIEHLE, TAMMY J.;B+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1627-1632
  作者：BEHFOROUZ, MOHAMMAD、ZARRINMAYEH, HAMIDEH、OGLE, MARK E.、RIEHLE, TAMMY J.、B+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of lavendamycin methyl ester
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a070

  日期：1985.12